Question

7．司替戊醇（Stiripentol）是一种可用于治疗各型癫痫发作，也可治疗婴儿及痉挛性癫痫的药物，其合成路线如下：

已知：
（1）B→C的反应类型为还原反应．
（2）D的分子式为C₈H₆O₃．
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：（任意一种）；．
①能发生银镜反应；
②遇FeCl₃溶液会发生显色反应；
③苯环上的一氯代物只有一种．
（4）写出以为原料制备的反应合成路线流程图（无机试剂任用）．

Answer 1

分析 （1）对比B、C的结构可知，B中-COOH转化为-CH₂OH得到C，属于还原反应；
（2）C发生催化氧化生成D，D与E发生信息中反应生成，可推知D为，E为；
（3）C（）的一种同分异构体符合：①能发生银镜反应，含有醛基，②遇FeCl₃溶液会发生显色反应，含有酚羟基，③苯环上的一氯代物只有一种，含有1个-CHO、1个-CH₃、2个-OH，-CHO、-CH₃处于对位，2个-OH均与-CHO或-CH₃相邻；
（4）与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到．

解答 解：（1）对比B、C的结构可知，B中-COOH转化为-CH₂OH得到C，属于还原反应，故答案为：还原反应；
（2）C发生催化氧化生成D，D与E发生信息中反应生成，可推知D为，E为，D的分子式为C₈H₆O₃，故答案为：C₈H₆O₃；
（3）C（）的一种同分异构体符合：①能发生银镜反应，含有醛基，②遇FeCl₃溶液会发生显色反应，含有酚羟基，③苯环上的一氯代物只有一种，含有1个-CHO、1个-CH₃、2个-OH，-CHO、-CH₃处于对位，2个-OH均与-CHO或-CH₃相邻，结构简式为：，
故答案为：（任意一种）；
（4）与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到，合成路线流程图为：$→_{Ni}^{H_{2}}$$→_{△}^{浓硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$，
故答案为：$→_{Ni}^{H_{2}}$$→_{△}^{浓硫酸}$$\stackrel{Br_{2}}{→}$$→_{△}^{NaOH水溶液}$．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物反应类型、限制条件同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．