Question

【题目】化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，合成路线如下：

（1）A的结构简式为__________________________ ；

B中含氧官能团名称为______________、_______________；

（2）C转化为D的反应类型是_______________；

（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式___________________________。

（4）1molE最多可与________molH2加成。

（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 __________________；

A．能发生银镜反应 B．核磁共振氢谱只有4个峰

C．能与FeCl3溶液发生显色反应，水解时1mol可消耗3molNaOH

（6）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。结合上述合成路线中有关信息，试写出以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯的合成路线流程图（无机原料任选）。合成路线流程图示例如下：

_________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 CH3CHO 羟基 羧基 取代反应 4

【解析】试题分析：（1）流程图中可以推断，A为乙醛，结构简式为：CH3CHO，B中含有官能团为羟基、羧基，答案为：CH3CHO，羟基、羧基；（2）C转化为D的反应类型是取代反应，答案为：取代反应；（3）1molD最多可以和3molNaOH反应，反应的化学方程式为：

；

（4）E中可以与氢气发生加成反应的有苯环上的不饱和键和一个碳碳双键，所以1molE最多可与4molH2加成，答案为：4；（5）B为，能满足如下条件A．能发生银镜反应，含有醛基，B．核磁共振氢谱只有4个峰，即有4组不同环境的氢原子，C．能与FeCl3溶液发生显色反应，有酚羟基，水解时1mol可消耗3molNaOH，含有酯基，综上所述，该物质应该为甲酸苯酚酯，结合核磁共振氢普，写出结构简式为：，答案为：；甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，所以苯甲酸由甲苯氧化得到，由于酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，所以可以根据题目中的乙酰氯制备D的方法来制备本甲酸苯酚酯，即把苯甲酸转化为苯甲酰氯，苯酚由苯经氯气，Fe3+做催化剂取代，在水解得到，经上述反应流程为：.