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碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,其蒸气对氢气同温同压下相对密度为51,含氧的质量分数为31.4%,分子中氢原子个数为氧的5倍.
(1)A的分子式是
C5H10O2
C5H10O2

(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团,其名称是
羟基
羟基
醛基
醛基

(3)一定条件下,A与氢气反应生成B,B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团.
①A的结构简式是

②A不能发生的反应是
b
b
(填写序号字母).
a.取代反应b.消去反应c.酯化反应d.还原反应
(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式:

(5)A还有另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,其中一种的分子中有2个甲基,此反应的化学方程式是:
CH3COOCH(CH32+H2O
无机酸
CH3COOH+(CH32CHOH
CH3COOCH(CH32+H2O
无机酸
CH3COOH+(CH32CHOH

(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应:

B也能与环氧氯丙烷发生类似反应,生成高聚物,该高聚物的结构简式是
分析:(1)有机物A的蒸气对氢气同温同压下相对密度为51,则A的相对分子质量为51×2=102,含氧的质量分数为31.4%,则分子中N(O)=
102×31.4%
16
=2,分子中氢原子个数为氧的5倍,则N(H)=5×2=10,故N(C)=
102-10-16×2
12
=5,所以A分子式为C5H10O2
(2)A的不饱和度为1,有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团,为-OH、-CHO;
(3)一定条件下,A与一定氢气反应生成B,B分子的结构可视为一个碳原子上连接两个甲基和另外两个结构相同的基团,则B为,故A为
(4)与具有相同官能团,并带有支链的同分异构体,该同分异构体含有-OH、-CHO,结合A的结构简式书写;
(5)A的另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,结合A的结构简式可知,该异构体为乙酸与丙醇形成的酯,其中一种的分子中有2个甲基,则该同分异构体结构简式为CH3COOCH(CH32,据此解答;
(6)根据反应信息,结合化学键的断裂与成键书写与环氧氯丙烷反应生成的高聚物的结构简式.
解答:解:(1)有机物A的蒸气对氢气同温同压下相对密度为51,则A的相对分子质量为51×2=102,含氧的质量分数为31.4%,则分子中N(O)=
102×31.4%
16
=2,分子中氢原子个数为氧的5倍,则N(H)=5×2=10,故N(C)=
102-10-16×2
12
=5,所以A分子式为C5H10O2,故答案为:C5H10O2
(2)A的不饱和度为1,有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团,为-OH、-CHO,故答案为:羟基、醛基;
(3)一定条件下,A与一定氢气反应生成B,B分子的结构可视为一个碳原子上连接两个甲基和另外两个结构相同的基团,则B为,故A为
①、由上述分析可知,A为,故答案为:
②、A含有-OH,能发生取代反应、酯化反应,与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上没有H原子,不能发生消去反应,含有-CHO,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,故答案为:b;
(4)因A具中含有-CHO、-OH,具有相同官能团、并带有支链A的同分异构体的结构简式为:等,
故答案为:
(5)A的另一种酯类同分异构体,该异构体在酸性条件下水解,生成两种相对分子质量相同的化合物,结合A的结构简式可知,该异构体为乙酸与丙醇形成的酯,其中一种的分子中有2个甲基,则该同分异构体结构简式为CH3COOCH(CH32,故该同分异构体在酸性条件下水解的方程式为:
CH3COOCH(CH32+H2
无机酸
CH3COOH+(CH32CHOH,
故答案为:CH3COOCH(CH32+H2O
无机酸
 CH3COOH+(CH32CHOH;
(6)由反应信息可知,与环氧氯丙烷反应生成的高聚物为,故答案为:
点评:本题考查有机物分子式与结构的推断、官能团的结构和性质、有机反应类型、同分异构体书写以及对反应信息的利用能力,难度中等,推断A的分子式结合官能团的性质确定其结构,是解题的关键,难度中等.
练习册系列答案
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(17分)有机物A由碳、氢、氧三种元素组成,可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取,纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

(1)称取A 9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍。
(1)有机物A的相对分子质量为
         
(2)将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧,并使其产物依次通过碱石灰、无水硫酸铜粉末、足量石灰水,发现碱石灰增重14.2g,硫酸铜粉末没有变蓝,石灰水中有10.0g白色沉淀生成;向增重的碱石灰中加入足量盐酸后,产生4.48L无色无味气体(标准状况)。
(2)9.0g有机物A完全燃烧时,经计算:
生成CO2共为             mol,
生成的H2O              g,
有机物A的分子式            
(3)经红外光谱测定,证实其中含有-OH键,-COOH基团,C-H键;其核磁共振氢谱有四组峰,面积比为1﹕3﹕1﹕1。
(3)A的结构简式            
 
(4)经红外光谱测定,A的一种同分异构体中,存在-OH键,还含有醛基,C-O键;其核磁共振氢谱有五组峰,面积比为1﹕2﹕1﹕1﹕1。
(4)A的同分异构体的结构简式
                    
(5)如果经红外光谱测定,A的一种同分异构体中,存在-OH键,还含有C=O,C-O键;
其核磁共振氢谱有两组峰,面积比为1﹕2。
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