Question

【题目】常用药﹣﹣羟苯水杨胺，其合成路线如下．回答下列问题：

已知：
（1）羟苯水杨胺的化学式为 ． 1mol羟苯水杨胺最多可以和mol NaOH反应．
（2）D中官能团的名称 ．
（3）A→B反应所加的试剂是 ．
（4）F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为 ．
（5）F存在多种同分异构体．
①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 ．
A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．元素分析仪 D．核磁共振仪
②F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示4组峰，峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；3
（2）羟基、硝基
（3）浓硝酸和浓硫酸
（4）
（5）C； 、
【解析】解：由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知，F为 ，E为 ，由反应信息逆推可知D为 ，由转化关系可知，苯与氯气发生取代反应生成A为 ，A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为 ，B发生水解反应生成C为 ，C酸化得到D．
（1.）由羟苯水杨胺的结构简式，可知其化学式为C13H11NO3 ， 1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基，水解得到1mol﹣COOH，最多可以和3mol NaOH反应，所以答案是：C13H11NO3；3；
（2.）D为 ，含有官能团由羟基、硝基，所以答案是：羟基、硝基；
（3.）A→B所需试剂为：浓硝酸和浓硫酸，所以答案是：浓硝酸和浓硫酸；
（4.）F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为： ，所以答案是： ；
（5.）①F及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号（或数据）完全相同，故选：C；②F（ ）的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应，又能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，侧链为﹣OH、﹣OOCH时，有邻、间、对3种，侧链可为﹣CHO、2个﹣OH，2个﹣OH处于邻位，﹣CHO有2种位置，2个﹣OH处于间位，﹣CHO有3种位置，2个﹣OH处于对位，﹣CHO有1种位置，其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式为： 、 ，
所以答案是： 、 ．