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【题目】姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素,它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等,它具有对称性结构。


己知:EG能发生银镜反应(R、R、R"表示烃基或氢原子)

请根据以上信息回答下列问题:

(1)生成A的反应类型是______,试剂X的名称是_________

(2)写出下列反应的化学方程式

A→B:_____________;E→F:_____________

(3)G的核磁共振氢谱峰面积之比________

(4)J(C8H8O3)的同分异构体中同时满足如下条件:① 能与NaHCO3反应,② 能使FeCl3溶液显色,共有______种(不考虑立体异构),其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式是_______

(5)姜黄素的结构简式___________

【答案】 加成反应 氢氧化钠溶液 CH2BrCH2Br+2H2OCH2OHCH2OH+2HBr(或CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr) 2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O 1:2:2:3 13

【解析】乙烯与溴发生加成反应生成A,ABrCH2CH2Br,A发生反应得到B,B可以连续发生氧化反应,则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B,BHOCH2CH2OH,COHC-CHO,DOHC-COOH,结合,由Y分子式可知Y脱羧得到J(C8H8O3),则J,JCH3COCH2COCH3得到姜黄素(C21H20O6),结合信息可知姜黄素为。乙烯与氧气反应得到E,E可以发生银镜反应,则ECH3CHO,结合选项可知FCH3CH=CHCHO,F与氢气发生加成反得到G,G可以发生银镜反应,则GCH3CH2CH2CHO。

(1)根据以上分析可知生成A的反应类型是加成反应,试剂X的名称:氢氧化钠水溶液。(2)根据以上分析可知A生成B的方程式为CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。E→F的化学反应方程式为2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O。(3)G的结构简式为CH3CH2CH2CHO,因此核磁共振氢谱峰面积之比为1:2:2:3;(4)J()的同分异构体中同时满足如下条件:①能与NaHCO3反应,含有羧基,②能使FeCl3溶液显色,含有酚羟基,侧链为-OH、-CH2COOH,有邻、间、对3种,侧链可以为-OH、-CH3、-COOH,-OH、-CH3处于邻位,-COOH4种位置,-OH、-CH3处于间位,-COOH4种位置,-OH、-CH3处于对位,-COOH2种位置,符合条件的同分异构体共有13种,其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为;(5)根据以上分析可知姜黄素的结构简式为

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