题目内容
烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:。化合物A—E的转化关系如图所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴代物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到)。
写出A、B、C、D的结构简式:___________、___________、___________、___________。
解析:
(列表法)A是芳香化合物,则其可能的结构和一溴代物种数分别为
同分异构体 | ||
一溴代物种数 | ||
等效氢种数 | 5 | 3 |
4 | 2 |
A只能生成3种一溴化合物为;则B为;B与正丁醇发生酯化反应,生成的C为(其中—C4H9为正丁基;下同)。
,B分子式为C8H6O4,C分子式为C8H4O3,由B到C减少了1个H2O,是分子内的消去反应
由D到E发生了取代反应
(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。
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(II) 狄尔斯-阿尔德反应:
(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为 。
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗 mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为 ,M的分子式为 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)反应①和②顺序能否对换? (填“能”或“不能”) ;
理由是: 。
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛( )。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下: