题目内容

【题目】苯佐卡因是人类合成的第一种麻醉药,从此人类摆脱了麻醉药依赖天然植物的历史。下面是苯佐卡因的一种合成路线:

回答下列问题:

(1)物质B的结构简式为_______________,物质C的结构简式为 __________________

(2)反应②的反应类型为______________,反应③的反应类型为 __________________

(3)反应①的化学方程式为 ____________________________________________;反应④的化学方程式为____________________________________________

(4)苯佐卡因的核磁共振氢谱中有____________个峰。

(5)苯佐卡因有多种同分异构体,除苯佐卡因外,符合下列条件的共有 _______种。

①含苯环且氨基直接与苯环相连;②苯环上有两个取代基;③含酯基

其中能与NaOH溶液反应生成2种钠盐的同分异构体的结构简式为:____________。(任写一种)

【答案】氧化反应酯化反应或取代反应+CH3CH2OH+H2O517

【解析】

根据题中各物转化关系,结合E的结构可知,甲苯发生硝化反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生还原反应生成D,D发生酯化反应生成E,据此答题。

根据题中各物转化关系,结合E的结构可知,甲苯发生硝化反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生还原反应生成D,D发生酯化反应生成E,(1)根据上面的分析可知,B,C

(2)反应②的反应类型为氧化反应,反应④的反应类型为酯化反应,也属于取代反应

(3)反应①为甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯,反应的化学方程式为;反应④为与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成苯佐卡因和水,反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O;

(4)根据苯佐卡因的结构简式可知,其核磁共振氢谱中有5个峰;

(5)根据条件①含苯环且氨基直接与苯环相连;②苯环上有两个取代基;③含酯基,符合条件的苯佐卡因的同分异构体为苯环连有-NH2-C3H5O2基团,-C3H5O2基团且是酯基的结构有-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3,它们与氨基都有互为邻、间、对三种位置位置关系,所以共有18种结构,除了苯佐卡因外,有17种,其中能与NaOH溶液反应生成2种钠盐的同分异构体的结构简式为

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