Question

【题目】苹果、葡萄、西瓜、山楂是人们普遍喜爱的水果，这些水果富含一种有机物 A，又知A的分子式为C4H6O5。为了弄清该有机物的结构，某兴趣小组的同学做了以下实验：
①该化合物与氢氧化钠溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物；

②该化合物既能与羧酸反应产生有香味的物质，又能与醇反应产生有香味的物质；

③1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5 mol H2；

④利用仪器测知A分子中不含有甲基(—CH3)。请回答下列问题：

(1)根据以上实验结果，对A的结构可作出的判断是________。

A．肯定有碳碳双键 B．有两个羧基

C．肯定有羟基 D．有两个“CH2”基团

(2)有机物A的结构简式为__________________________。

(3)写出A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：________________________________。

(4)写出A与金属钠反应的化学方程式：____________________________________。

(5) 写出A与乙酸发生酯化反应的化学方程式：__________________________________。

Answer 1

【答案】 BC HOOCCHOHCH2COOH HOOCCHOHCH2COOH ＋2NaOH→NaOOCCHOHCH2COONa＋2H2O 2HOOCCHOHCH2COOH＋6Na→2NaOOCCHONaCH2COONa＋3H2↑

【解析】A的分子式为C4H6O5,有机物 A与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物,说明该有机物分子中含有两个羧基,该有机物能与羧酸反应产生有香味的物质酯,说明含有醇羟基，羧基和醇羟基都能与金属钠反应产生氢气，根据1mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5mol氢气,说明含有一个醇羟基,该化合物在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应,说明分子中羟基邻位碳上有氢原子,则A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH；据此分析解答。

(1)根据以上分析可知，A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，所以有两个羧基,一个羟基，一个“CH2”基团，没有碳碳双键；正确选项BC。

(2)根据以上分析可知，有机物A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH；正确答案：HOOCCHOHCH2COOH。

(3)羧基能够与氢氧根离子反应，而羟基不反应，所以有机物A与量氢氧化钠溶液反应生成羧酸盐和水，化学方程式：HOOCCHOHCH2COOH ＋2NaOH→NaOOCCHOHCH2COONa＋2H2O；正确答案：HOOCCHOHCH2COOH ＋2NaOH→NaOOCCHOHCH2COONa＋2H2O。

(4) 羧基、羟基均能与钠反应放出氢气，有机物A与金属钠反应的化学方程式：2HOOCCHOHCH2COOH＋6Na→2NaOOCCHONaCH2COONa＋3H2↑；正确答案：2HOOCCHOHCH2COOH＋6Na→2NaOOCCHONaCH2COONa＋3H2↑。

(5) 羟基能够与乙酸发生酯化反应，所以A与乙酸发生酯化反应的化学方程式：；正确答案：。