Question

20．某兴趣小组同学设计了如下装置（其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出），用加热苯甲酸、浓H₂SO₄和乙醇混合物的方法来制备苯甲酸乙酯，并检验反应的部分副产物．且苯甲酸乙酯的沸点为213℃，乙醚的沸点为34.6℃．
（1）关闭活塞a、接通竖直冷凝管的冷凝水，给A加热30分钟，制备苯甲酸乙酯．仪器E的作用是冷凝回流．
（2）上述反应的副产物可能有：乙醚（CH₃CH₂-O-CH₂CH₃）、乙烯、SO₂、水等．
①打开活塞a，在竖直冷凝管上方塞上塞子，通过B、C、D装置检验SO₂和乙烯．已知C中盛放的试剂是NaOH溶液，B、D中应盛放的试剂依次分别是品红溶液、高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液．
②有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“-CH₂CH₃”，来确定副产物中存在乙醚．请你对该同学的观点进行评价：不可以，产物苯甲酸乙酯也含有“-CH₂CH₃”．
（3）通过下列实验方案，可以提纯苯甲酸乙酯．
①为除去产品中杂质，先将三口烧瓶中残液倒入盛有冷水的烧杯中，并加入饱和碳酸钠溶液．
②用分液法可分离上述有机层和水层，分液完成后，取出有机层的操作是将有机层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中．
③向锥形瓶中加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂，至醚层澄清透明；过滤得醚层，然后将醚层加入到干燥的蒸馏烧瓶中蒸馏，蒸馏过程中控制的温度为34.6℃．

Answer 1

分析 （1）根据装置图可知E为冷凝管，冷凝管的作用主要是冷凝回流；
（2）①根据装置图可知，检验SO₂一般用品红溶液，检验乙烯可以用高锰酸钾溶液或溴水，由于二氧化硫与高锰酸钾溶液或溴水都能反应，所以要先检验二氧化硫，并除去二氧化硫，再检验乙烯，据此答题；
②根据苯甲酸乙酯和乙醚中都有-CH₂CH₃结构答题；
（3）①制得的苯甲酸乙酯中含有乙醇、苯甲酸等杂质，可以用饱和碳酸钠溶液除去；
②苯甲酸乙酯的密度小于水，根据分液操作的方法可知，上层液体从分液漏斗的上口倒出；
③苯甲酸乙酯的沸点为213℃，乙醚的沸点为34.6℃，据此判断蒸馏过程中控制的温度；

解答 解：（1）根据装置图可知E为冷凝管，冷凝管的作用主要是冷凝回流，故答案为：冷凝回流；
（2）①根据装置图可知，检验SO₂一般用品红溶液，检验乙烯可以用高锰酸钾溶液或溴水，由于二氧化硫与高锰酸钾溶液或溴水都能反应，所以要先检验二氧化硫，并除去二氧化硫，再检验乙烯，所以B装置中装品红溶液检验二氧化硫，C中装置氢氧化钠溶液除去二氧化硫，D中高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液检验乙烯，
故答案为：品红溶液；高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液；
②苯甲酸乙酯和乙醚中都有-CH₂CH₃结构，所以不能以是否含有“-CH₂CH₃”，来确定副产物中存在乙醚，
故答案为：不可以，产物苯甲酸乙酯也含有“-CH₂CH₃”；
（3）①制得的苯甲酸乙酯中含有乙醇、苯甲酸等杂质，可以用饱和碳酸钠溶液除去，所以将三口烧瓶中残液倒入盛有冷水的烧杯中，并加入饱和碳酸钠溶液，
故答案为：饱和碳酸钠溶液；
②苯甲酸乙酯的密度小于水，根据分液操作的方法可知，上层液体从分液漏斗的上口倒出，所以其操作为将有机层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中，
故答案为：将有机层从上口倒入一个干燥的锥形瓶中；
③苯甲酸乙酯的沸点为213℃，乙醚的沸点为34.6℃，所以要将苯甲酸乙酯中的乙醚蒸出，蒸馏过程中控制的温度为34.6℃，故答案为：34.6℃．

点评 本题主要考查了苯甲酸乙酯的制取实验，混合物分离的实验操作步骤和过程分析判断，明确反应原理是解答的关键，题目难度中等．