题目内容
【题目】格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。
设R为烃基，已知RX ＋Mg
R-MgX（格氏试剂）
阅读以下合成路线图，回答有关问题：
（1）反应I的类型是____________，反应II的条件是____________。
（2）反应III的化学方程式为____________。
（3）E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有____________种。
（4）有机物
是合成药物中的一种原料，实验室可用下列合成路线合成该有机物：
其中Z的结构简式为____________，用反应流程图表示以环己烯(
)为有机原料合成有机物N。____________
【答案】加成反应 Cu或Ag ，加热 
＋H2 O 4 
【解析】
B与Mg/乙醚反应制得C，为信息中所提的制备格林试剂的反应，B为卤代烃，C为
，A与C转化生成D，故A为CH3CHO，D为
，D转化生成
，而E呢？可用逆推法倒推出E ——
由
发生消去反应生成，则G为，F为
，F在酸性水解生成G，由产物的结构可知，E为
，F为格林试剂
与E发生加成反应生成，故E为，至于
的合成线路以及N、Z的结构简式，都可以借助提目提供的信息，采用逆推法推测出来，以此解答该题；
(1)反应I是乙醛和反应加成反应生成；
答案为：加成反应；
据上分析反应Ⅱ为氧化生成E为，条件为Cu或Ag ，加热；
答案为：Cu或Ag ，加热；
(2) 反应III为在浓硫酸、加热下发生的消去反应，该反应方程式为：
＋H2O；
答案为： 
＋H2O；
(3) E为，则其同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有4种，它们分别为
、
、
、
；
答案为：4；
(4)结合题目提供信息，要合成，可逆推出需
在酸性下水解，则需
与
反应，M为，N为 ，按官能团性质环己烯和HBr加成得到
，再在加热条件下、在氢氧化钠水溶液中水解得到环己醇
，再催化氧化得到，故合成的流程为：
，则Z的结构简式为
；
答案为：；
则合成N的流程为：；
答案为：。
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