题目内容
【题目】有机物A、D均是重要的有机合成中间体,D被称为佳味醇(chavico1),具有特殊芳香的液体,也可直接作农药使用.如图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程.
已知:
①BrR1BrMR1R1-R2(THF为一种有机溶剂)
②C6H5-O-RC6H5-OH
请回答下列问题:
(1)写出A、C的结构简式 ______ 、 ______ .
(2)是化合物B的一种同分异构体,用核磁共振氢谱可以证明该化合物中有 ______ 种氢处于不同的化学环境.
(3)指出的有机反应类型 ______ .
(4)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸.
BEFG
①设置反应②、⑥的目的是 ______ .
②写出反应③的化学反应方程式 ______ .
③写出反应④的化学反应方程式 ______ .
④G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体,写出H聚合的化学反应方程式 ______ .
(5)写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式.___________
①遇FeCl3溶液呈紫色;
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种.
【答案】 2 取代反应 保护碳碳双键 2HOCH2CH2CH2Br+O22BrCH2CH2CHO+2H2O BrCH2CH2CHO+2Cu(OH)2BrCH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O
【解析】
根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和溴反应时,溴原子在羟基的对位上,即A的结构简式为,根据已知信息①可知C的结构简式是,由信息②可知D的结构简式是。
(1)由上述分析可知,A的结构简式为,C的结构简式为,
故答案为:;;
(2)是化合物B的一种同分异构体,用核磁共振氢谱可以证明该化合物中有2种氢处于不同的化学环境,
故答案为:2;
(3)转化中A中羟基中H原子被取代,属于取代反应,
故答案为:取代反应;
(4)B的结构简式是CH2=CHCH2Br,B发生水解反应生成E为CH2=CHCH2OH.E和HBr发生加成反应生成F,则F是BrCH2CH2CH2OH,或CH3CH(Br)CH2OH,F氧化生成BrCH2CH2CHO或CH3CH(Br)CHO,继续被氧化、酸化生成BrCH2CH2COOH或CH3CH(Br)COOH,最后通过消去反应生成G,则G结构简式是CH2=CHCOOH.因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键,才设置反应②和⑥.G与甲醇反应生成的酯H,则H结构简式是CH2=CHCOOCH3,分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应生成高聚物,
①设置反应②、⑥的目的是:保护碳碳双键,
故答案为:保护碳碳双键;
②反应③的化学反应方程式为:2HOCH2CH2CH2Br+O22BrCH2CH2CHO+2H2O,
故答为:2HOCH2CH2CH2Br+O22BrCH2CH2CHO+2H2O ;
③反应④的化学反应方程式为BrCH2CH2CHO+2Cu(OH)2 BrCH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:BrCH2CH2CHO+2Cu(OH)2 BrCH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O;
④H结构简式是CH2=CHCOOCH3,分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应生成高聚物,H聚合的化学反应方程式为,
故答案为:.
(5)化合物D()的同分异构体符合下列条件:①遇FeCl3溶液呈紫色,说明含有酚羟基;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种,两个不同的取代基处于对位,符合条件的同分异构体有:,
故答案为:;
根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和溴反应时,溴原子在羟基的对位上,即A的结构简式为,根据已知信息①可知C的结构简式是,由信息②可知D的结构简式是,(4)中B的结构简式是CH2=CHCH2Br,B发生水解反应生成E为CH2=CHCH2OH,E和HBr发生加成反应生成F,则F是BrCH2CH2CH2OH,或CH3CH(Br)CH2OH,F氧化生成BrCH2CH2CHO或CH3CH(Br)CHO,继续被氧化、酸化生成BrCH2CH2COOH或CH3CH(Br)COOH,最后通过消去反应生成G,则G结构简式是CH2=CHCOOH.因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键,才设置反应②和⑥,G与甲醇反应生成的酯H,则H结构简式是CH2=CHCOOCH3,分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应生成高聚物。