题目内容

【题目】某芳香族化合物A的水溶液呈酸性,测得A分子中无酚羟基。A可发生下图所示转化,其中F为五元环状化合物;G可使溴的四氯化碳溶液褪色;F和G互为同分构体;H和I都是医用高分子材料。

请回答:

(1)E中的官能团名称是羟基、

(2)③的反应类型是

(3)②的化学方程式是

(4)A与H的结构简式分别是

(5)D与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na,则X溶液中所含溶质的化学式是

(6)符合下列条件的G的同分异构体中有一种具有反式结构.该反式结构是 (用结构简式表示)。

①能发生水解反应

②分子中不含环状结构

③核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子

【答案】(1)羧基(2)消去反应

(3)

(4)

(5)NaHCO3 (6)

【解析】

试题分析:根据F为五元环状化合物,G可使溴的四氯化碳溶液褪色说明G中含有碳碳双键,F和G互为同分异构体,所以E中含有羧基和羟基,由A的分子式及D的结构简式知,E中含有4个碳原子,结合F为五元环状化合物,可以确定E的结构简式为:HOCH2CH2CH2COOH,可以逆推出A的结构简式为,A水解生成B和C,根据E知C的结构简式为:HOCH2CH2CH2COONa,E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G,G的结构简式为CH2=CHCH2COOH,G在一定条件下发生反应生成I,E在一定条件下发生反应生成H,H和I都是医用高分子材料,所以I的结构简式为:,H的结构简式为

(1)E的结构简式为:HOCH2CH2CH2COOH,所以E中含有羧基和醇羟基;

(2)E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成G,G的结构简式为CH2=CHCH2COOH;

(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下,4-羟基丁酸发生分子内酯化反应生成酯和水,反应方程式为

(4)通过以上分析知,A和H的结构简式分别为:

(5)对羟基苯甲酸与足量X溶液反应后可得到C7H5O3Na,说明D中羧基和X反应,而酚羟基和X不反应,则X溶液中所含溶质的化学式是NaHCO3

(6)能发生水解反应说明含有酯基,分子中不含环状结构,则为链状结构,核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子,说明含有四种类型的氢原子,所以其反式结构为

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