题目内容
（2012?长春三模）[化学-选修 有机化学基础]注射用双黄链以绿原酸为主要成分（其结构如图）绿原酸有广泛的药理作用．已知一个绿原酸分子在酸性条件水解得到一个咖啡酸A分子（环上有3个取代基）和一个奎尼酸分子，某小组对A的研究如下：
（1）奎尼酸的结构简式为
（2）反应①的反应类型为
加成反应
加成反应
．（3）反应②1mol B生成1mol C需NaOH的物质的量是
2mol
2mol
．（4）写出A生成B的化学方程式
（5）写出符合下列4个条件的A的同分异物体E有
2
2
种．①FeCl3溶液显色
②1mol E能消耗2mol Na，1mol NaOH
③1mol E与足量新制Cu（OH）2反应生成2mol Cu2O
④苯环上只有一种化学环境的氢
（6）将一定量咖啡酸A与乙醇的混合物点燃，标准状况下，该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成b g H2O和一定量的CO2．则混合物中A的物质的量计算式n=
| a |
| 112 |
| b |
| 90 |
| a |
| 112 |
| b |
| 90 |
分析：根据咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为
，咖啡酸A的结构为
，咖啡酸A分子中含有碳碳双键，故与Br2/CC14溶液反应为加成反应．咖啡酸含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为
，B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应，生成的C为
，化学式为C9H5O4Na3，据此可推．
，咖啡酸A的结构为，咖啡酸A分子中含有碳碳双键，故与Br2/CC14溶液反应为加成反应．咖啡酸含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应，生成的C为，化学式为C9H5O4Na3，据此可推．解答：解：根据咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为，咖啡酸A的结构为，咖啡酸A分子中含有碳碳双键，故与Br2/CC14溶液反应为加成反应．咖啡酸含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应，生成的C为，化学式为C9H5O4Na3，
（1）根据咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为，
故答案为；
（2）咖啡酸的结构为，咖啡酸分子中含有碳碳双键，故与Br2/CC14溶液反应为加成反应，故答案为：加成反应；
（3）B为，B分子中含有两个酚羟基故与氢氧化钠1：2反应，因此1mol B生成1mol C需氢氧化钠2mol，
故答案为：2mol；
（4）咖啡酸A含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）由要求知，苯环上应有4个取代基分别为2个酚羟基，1个醛基，1个乙烯基，且醛基和乙烯基处于对位，酚羟基分别位于醛基的邻位（或乙烯基的邻位）共2种，故答案为：2；
（6）咖啡酸的分子式为C9H8O4乙醇的分子式为C2H6O，设咖啡酸的物质的量为n，乙醇的物质的量为m，则有n×（9+
-
）+m×3=
，4n+3m=
，
解得n=
-
，
故答案为：
-
．
，咖啡酸A的结构为，咖啡酸A分子中含有碳碳双键，故与Br2/CC14溶液反应为加成反应．咖啡酸含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，B中含有酚羟基能与与氢氧化钠反应，生成的C为，化学式为C9H5O4Na3，（1）根据咖啡酸环上有三个取代基可知奎尼酸的结构为
，故答案为
；（2）咖啡酸的结构为
，咖啡酸分子中含有碳碳双键，故与Br2/CC14溶液反应为加成反应，故答案为：加成反应；（3）B为
，B分子中含有两个酚羟基故与氢氧化钠1：2反应，因此1mol B生成1mol C需氢氧化钠2mol，故答案为：2mol；
（4）咖啡酸A
含有羧基和酚羟基，酚羟基和碳酸氢钠不反应，故A与碳酸氢钠反应生成的B为，反应的化学方程式为，故答案为：
；（5）由要求知，苯环上应有4个取代基分别为2个酚羟基，1个醛基，1个乙烯基，且醛基和乙烯基处于对位，酚羟基分别位于醛基的邻位（或乙烯基的邻位）共2种，故答案为：2；
（6）咖啡酸的分子式为C9H8O4乙醇的分子式为C2H6O，设咖啡酸的物质的量为n，乙醇的物质的量为m，则有n×（9+
| 8 |
| 4 |
| 4 |
| 2 |
| a |
| 22.4 |
| b |
| 18 |
解得n=
| a |
| 112 |
| b |
| 90 |
故答案为：
| a |
| 112 |
| b |
| 90 |
点评：本题属有机推断题，以药物双黄链的绿原酸结构为载体，考查学生对有机物的结构简式，反应类型，有机反应，同分异构体及有关有机物的计算．考查了碳碳双键、酚羟基、羧基性质，考查了限定条件同分异构体的种类，有机反应化学方程式的书写，考查知识点较多，难度中等．
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