题目内容
（16分）化合物E能制解热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线（部分）如下图：
已知，
，请填写下列空格：
（1）反应①、②的反应类型 、 ；E的分子式 。
（2）A的结构简式 ，分子中官能团的名称 。
（3）向C溶液中加入少量浓溴水，发生反应的化学方程式 。
D与足量NaOH溶液共热时，发生反应的化学方程式 。
（4）可选用下列试剂中的 （填编号）来鉴别D和B的水溶液。
| A．FeCl3溶液 | B．FeSO4溶液 | C．NaHCO3溶液 | D．NaOH溶液 |
①是一种芳香族化合物， ②属α-氨基酸， ③苯环上有4种不同环境的氢原子。
（16分，每空2分）
（1）加成反应、取代反应（各1分）；C18H17NO5（N、O原子书写顺序不扣分）
（2）
（写HO-C6H4-NH2不给分）；羟基、氨基（各1分）。
（3）
（因题目条件为“加入少量浓溴水”，该反应写任一种苯环上羟基邻、对位的一取代产物也都得分，产物写“↓”不扣分，没配平扣1分）
（4） a或c （2分，每个1分）
（5）
或
解析试题分析：（1）从苯酚的反应产物判断，反应①是发生了加成反应生成C；A物质应是对氨基苯酚，与丙酰氯发生了取代反应生成B；由E的结构简式可计算出E的分子式为C18H17NO5；
（2）A物质应是对氨基苯酚，结构简式为
；
（3）C中含有酚羟基，与溴水发生取代反应，在酚羟基的邻、对位的位置上H原子被溴原子取代，化学方程式为
；
（4）B中存在酚羟基，D中没有；D中存在羧基，B中没有，所以选择检验酚羟基的试剂或检验羧基的试剂即可鉴别B、D，酚羟基与羧基都与氢氧化钠溶液反应，但碳酸氢钠溶液只与羧基反应，所以答案选ac；
（5）α-氨基酸中存在-CHNH2COOH结构，苯环上有4种氢原子，则B的同分异构体中存在一个取代基，则苯环上有5种氢原子，与题意不符，所以应该存在2个取代基，分别是甲基和-CHNH2COOH结构，2个取代基不同，所以苯环上有4种氢原子的取代基的位置只能是邻、间位，所以符合题意的B的同分异构体的结构简式为
或
考点：考查有机物的推断，官能团的鉴别，化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写
____________________ ②
____________________
(8分)有机物M的结构简式如图所示。
(1)有机物M的苯环上的一氯代物有________种。
(2)1 mol M与足量溴水混合，消耗Br2的物质的量为________mol。
(3)1 mol M与足量H2加成，消耗H2________ mol。
(4)下列有关M的说法中不正确的是________。
| A．在催化剂的作用下，M可与液溴发生取代反应 |
| B．M使溴水褪色的原理与乙烯使溴水褪色的原理相同 |
| C．M能使酸性KMnO4溶液褪色 |
| D．M的分子式为C15H16 |
，注：部分物质省略。
)的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。
是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3CH2CH2Br和
为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任选)制备该化合物的合成路线流程图。
A物质为重要的有机化合物，可以发生如下所示的一系列反应。
