题目内容
【题目】药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：
已知：M的结构简式为：
。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是______________________。
(2)C中官能团的名称是_________________________。
(3)写出F的结构简式____________________________。
(4)已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：_________________。
(5)满足下列条件的M的同分异构体有_____种(不含立体异构)。
①能够发生银镜反应。
②含有硝基(-NO2)，且硝基直接连在苯环上。
③含有苯环且苯环上只有两个取代基。
其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为______________(写出一种即可)。
(6)写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线(无机试剂任选)：_____________。
【答案】 2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸) 酮羰基 酯基 
15 
【解析】根据流程图，乙醛与HCN发生加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH（A），CH3CH(OH)-COOH与甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B)，B氧化生成CH3COCOOCH3，与M（
）反应生成D （
），D被还原生成E，E发生消去反应生成F，结构简式为。
(1)根据A的结构简式CH3CH(OH)-COOH，该有机物属于羧酸类，名称为2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)；正确答案：2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)。
(2)有机物C为CH3COCOOCH3，官能团的名称是酮羰基、 酯基；正确答案：酮羰基、 酯基。
(3)根据以上分析可知，有机物F的结构简式为
；正确答案：。
(4)有机物A为CH3CH(OH)-COOH，在一定条件下发生缩聚反应，反应化学方程式：；正确答案：。
(5)M的同分异构体：①能够发生银镜反应，含有醛基；②含有硝基(-NO2)，且硝基直接连在苯环上；③含有苯环且苯环上只有两个取代基；满足条件下的有机物是苯环上含有硝基，另外一个基团为-C3H6-CHO；其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、–CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5种结构，因此M（
）的同分异构体有3×5=15种；其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为
；正确答案：15；
。
(6)用乙醛制备聚丙烯腈（
），先制备丙烯腈，乙醛与HCN加成生成CH3CH(OH)-CN，CH3CH(OH)-CN发生消去生成丙烯腈，丙烯腈发生加聚生成聚丙烯腈；合成路线为：；正确答案：。
