Question

【题目】丁苯肽是一种治疗脑血管疾病的药物，其结构简式如图所示。

它的一种合成路线如下：

已知：

①

②Y能发生银镜反应

回答下列问题：

(1)丁苯肽所含官能团的名称是_____________。R的名称是____________。

(2)R→X的反应类型是______________。

(3) Y的结构简式为________________。

(4)写出H→丁苯肽的化学方程式：__________________。

(5)T和G所含官能团种类相同，T同时具备下列条件的结构有________种。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为________________。

①芳香族化合物；②遇氯化铁溶液发生显色反应：③T的相对分子质量比G小56。

(6)参照上述信息，以为原料合成 ，设计合成路线：________________。

(无机试剂和2个C以内的有机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 酯基 甲苯 取代反应 13

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

(1)丁苯肽所含官能团的名称是酯基。由X可知R是甲苯。

(2)由反应条件可知R→X发生苯环上的溴代反应，所以反应类型是取代反应。

(3) Y的结构简式为。

(4)H→丁苯肽发生酯化反应，反应的化学方程式：。

(5)T比G减少4个侧链碳原子，即T只有一个侧链碳原子，当侧链为—Br、—OH、—CH3时，T具有10种结构；当侧链为—OH、—CH2Br时,T具有邻、间、对3种结构。总之，T具备下列条件的结构有13种。其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为。

(6)以为原料合成的合成路线：。