Question

【题目】化合物J是一种香料，可按如下路线合成：

已知：

i．A的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1；E为芳香烃。

ii．R-CH=CH2 R-CH2CH2OH

iii．同一个碳上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成碳氧双键

iv．R1CHO+R2CH2CHO

试回答下列问题：

（1）A的化学名称为____________，I中所含的含氧官能团为__________(填名称)。

（2）反应②的反应类型为____________。

（3）H的分子式为_________________。

（4）H与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为_______________。

（5）满足下列条件的I的同分异构体共有_____种(不含立体异构)。

①含有苯环和碳碳双键

②能够发生银镜反应和水解反应

写出同分异构体中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2的结构简式：________。

（6）参照上述合成路线以乙醇和甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备丙烯酸(CH2=CHCOOH)的合成路线。______

Answer 1

【答案】异丁烷或2—甲基丙烷 羧基 消去反应 C9H8O +2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 5 CH3CH2OHCH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH

【解析】

A是一种气态烷烃，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为9：1，说明A的结构简式为(CH3)3CH，A与Cl2光照发生取代反应生成B(C4H9Cl)，B在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成C为（CH3）2C=CH2，C发生已知ii的反应生成D为（CH3）2CHCH2OH；E为芳香烃，说明E为甲苯，甲苯与Cl2光照发生取代反应生成F为C6H5CHCl2，结合已知iii，F发生水解反应生成G为C6H5CHO，G发生已知iv的反应生成H为C6H5CH=CHCHO，H发生氧化反应生成I为C6H5CH=CHCOOH；D和I发生酯化反应生成J为C6H5CH=CHCOOCH2CH(CH3)2，据此解答。

（1）根据上面的分析可知，A为(CH3)3CH，化学名称为异丁烷或2—甲基丙烷，I为C6H5CH=CHCOOH，I中所含的含氧官能团为羧基。

故答案为：异丁烷或2—甲基丙烷；羧基；
（2）反应②为卤代烃的消去反应，

故答案为：消去反应；

（3）H为C6H5CH=CHCHO，分子式为C9H8O，

故答案为：C9H8O；

（4）H为C6H5CH=CHCHO，H与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为，

故答案为：；

（5）I为C6H5CH=CHCOOH，其同分异构体，同时具有以下特征：①含有苯环和碳碳双键 ②能够发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上有一个取代基为HCOOCH=CH-或有2种，含有2个取代基为HCOO-、CH2=CH-，有邻、间、对3种位置，共有5种结构，其中核磁共振氢谱图有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2的结构简式为：，

故答案为：5；；

（6）参照上述合成路线，若要制备丙烯酸(CH2=CHCOOH)，可先制得CH2=CHCHO，根据题中已知iv的反应，可用CH3CHO与HCHO反应制备CH2=CHCHO，而CH3CHO可用原料乙醇催化氧化制备，故合成路线设计为：CH3CH2OH CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH，

故答案为：CH3CH2OH CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH。