题目内容
【题目】缩醛是一类重要的香料，广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构。G可以由如图途径合成：
已知：I．A的分子式为C7H8，属于芳香烃；D的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平；
Ⅱ．缩醛化反应原理：
RCHO+R＇OH
Ⅲ．同一个碳原子连接两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：
（1）F的名称为__________。
（2）反应①的条件为___________；反应②的反应类型为___________。
（3）写出由A生成B的化学方程式：________。
（4）缩醛G分子中官能团的名称为___________，同时满足下列条件的G的同分异构体有_____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2：2的结构简式为_____。
①苯环上只有两个取代基 ②既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）D的一种含4个碳原子的无支链同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作为原料可用于制取目前产量居第二位的顺丁橡胶。试写出该合成路线（其他试剂任选）：_______ 
顺丁橡胶。
【答案】乙二醇 NaOH水溶液加热 加成反应 
+2Cl2
+2HCl 醚键 6 
CH3CH=CHCH3
CH3CHClCHClCH3
CH2=CHCH=CH2
【解析】
A的分子式为C7H8，属于芳香烃，则A为
；D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则D为CH2=CH2；由信息II可知B可为
，C为
；G是一种常用的缩醛，分子中含有一个六元环和一个五元环结构，结合缩醛反应原理，可知F为HOCH2CH2OH，E可为ClCH2CH2Cl，则G为
。
⑴F为HOCH2CH2OH，F的名称为乙二醇；故答案为：乙二醇。
⑵反应①为卤代烃的水解反应，该反应的条件为NaOH水溶液、加热；反应②为乙烯和氯气的加成反应，所以该反应的反应类型为加成反应；故答案为：NaOH水溶液、加热；加成反应。
⑶A为甲苯、B为二氯甲苯，甲苯和氯气发生取代反应生成二氯甲苯，则由A生成B的化学方程式：
；故答案为：。
⑷缩醛G为，G分子中官能团的名称为醚键，G的同分异构体符合下列条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基，根据其不饱和度知，G的同分异构体中不含其它的环或碳碳不饱和键，如果取代基为CH2CH2CHO、OH，有3种；如果取代基为CH(CH3)CHO、OH，有邻间对3种；所以符合条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:2:2的结构简式为
，
故答案为：醚键；6；
。
⑸D的一种含4个碳原子的无支链同系物H，所有碳原子一定在同一平面上，则H为CH3CH=CHCH3；H与氯气发生加成反应生成CH3CHClCHClCH3，然后发生消去反应生成1，3-丁二烯，最后1，3-丁二烯在催化条件下发生加聚反应可生成顺丁橡胶，因此合成路线为CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH2
；故答案为：CH3CH=CHCH3CH3CHClCHClCH3CH2=CHCH=CH2
。
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