Question

【题目】化合物M是一种抗心率失常药物中间体，实验室由化合物A、B制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①R1COR2(R1、R2表示氢原子或烃基)

②(-NH2易被氧化)

③RCOOHRCOCl

请回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为__，B的化学名称为__。

（2）C的结构简式为__。

（3）由B生成F的反应类型为__。

（4）由E与G反应生成H的化学方程式为___。

（5）反应I中加入的过量NH3，除作为反应物外，另一个作用为___。

（6）同时满足下列条件的M的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有3个取代基，其中2个为-NH2

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱中有6组吸收峰

（7）参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：__。

Answer 1

【答案】醛基 间二甲苯(或1,3-二甲基苯) 取代反应(或硝化反应) 吸收反应生成的HCl，提高转化率 4

【解析】

由题意可知，A为CH3CHO，根据信息①可推出C的结构简式为,由信息③可推出E的结构简式为CH3CH(OH)COCl，由H结构结合B的分子式可判断出B为，B到F发生硝化反应，F的结构为，F到G发生还原反应，G的结构为，H到M发生取代反应，由此解答。

（1）A中官能团的名称为醛基，B的化学名称为间二甲苯或1,3-二甲基苯，故答案为：醛基；间二甲苯(或1,3-二甲基苯)；

（2）C的结构简式为，故答案为：；

（3）由B生成F的反应类型为取代反应或硝化反应，故答案为：取代反应(或硝化反应)；

（4）由E与G反应生成H的化学方程式为：，故答案为：；

（5）反应I中加入的过量NH3，除作为反应物外，另一个作用为吸收反应生成的HCl，提高转化率，故答案为：吸收反应生成的HCl，提高转化率；

（6）M的同分异构体要满足下列条件：①苯环上连有3个取代基，其中2个为-NH2，说明剩余的碳原子和氧原子只能连成一个取代基；②能发生银镜反应，说明有醛基；③核磁共振氢谱中有6组吸收峰，说明有6种等效氢，应该为对称结构；综上分析可知，两个氨基应该连在间位上，第三个取代基连在与它们相邻或相间的位置上，具体结构如下：

；；；共4种；故答案为：4；

（7）以为原料合成，应先将醛基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，最后发生加聚反应即可，合成路线为：，故答案为：。