题目内容
【题目】李兰娟院士团队公布最新研究成果,阿比朵尔是抗击新型冠状病毒的潜在用药。其合成路线如图:
(1)C中含氧官能团的名称为___,G的分子式为___。
(2)A→B的反应类型为___,两分子A生成B和另一种产物,该产物的结构简式为___。
(3)由D生成E的化学方程式为___。
(4)H的结构简式为___。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式:___(不考虑立体异构)。
①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体
②六元环状结构
(6)结合上述合成路线,设计出以乙醇和为原料(其他无机试剂任选),合成的路线(不超过4步):___。
【答案】羰基、酯基 C21H23O3N2SBr 取代反应 CH3CH2OH +CH3NH2→+H2O NH(CH3)2或 、、 CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3
【解析】
CH3COOC2H5在NaH作用下生成B(),B与SO2Cl2发生取代反应生成C(),C与发生取代反应生成D(),D与氨基甲烷(CH3NH2)反应生成E(),E与反应生成F(),F与HCHO及H反应生成产品G(),则H为NH(CH3)2(或),以此分析解答。
(1)C为,含氧官能团有羰基、酯基,由G的结构简式()可知G的分子式为C21H23O3N2SBr,故答案为:羰基、酯基;C21H23O3N2SBr;
(2)A→B为CH3COOC2H5在NaH作用下生成,为两分子A生成B和另一种产物,则A→B为取代反应,另一种产物为CH3CH2OH,故答案为:取代反应;CH3CH2OH;
(3)D与氨基甲烷反应生成E和水,D生成E的反应方程式为:+CH3NH2→+H2O,故答案为:+CH3NH2→+H2O;
(4)F与HCHO和H反应生成G(),根据G和F的结构的区别可知,H为:NH(CH3)2或,故答案为:NH(CH3)2或;
(5)B为。①与碳酸氢钠反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体,说明结构中有羧基(-COOH),②六元环状结构,B分子中总共有6个碳,羧基中须含有一个碳,则六元环中有一个氧原子,满足条件的B的同分异构体有、、,故答案为:、、;
(6)由乙醇和合成,根据题意,需要先合成乙酸乙酯,原料中有乙醇,乙醇氧化可以合成乙酸,则合成流程为CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3 ,故答案为:CH3CH2OHCH3COOHCH2COOCH2CH3 。