题目内容

【题目】芳香酯I的合成路线如图:
已知以下信息:
①A﹣I均为芳香族化合物,B能发生银镜反应,D的相对分子质量比C大4,E的苯环上的一溴代物有两种.


请回答下列问题:
(1)A的结构简式 , C→D的反应类型为 , F中不含氧的官能团的名称为 , I的结构简式为
(2)E→F与F→G的顺序不能颠倒,理由
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为 , F→G①的化学方程式为
(4)G还可以通过缩聚反应制得高分子材料,试写出其结构简式
(5)A的同分异构体很多,其中能使FeCl3溶液显紫色有种,写出一种核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式

【答案】
(1);加成反应;氯原子;
(2)如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化
(3)
(4)
(5)9;
【解析】解:A﹣I均为芳香族化合物,根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构,A能够催化氧化生成B,B能够发生银镜反应,且能够发生信息③中反应,则B分子中含有苯环和侧链﹣CH2CHO结构,故B的结构简式为 ,A为 ,则C为 ,D比C的相对分子质量大4,恰好为2分子氢气,则说明C与氢气发生加成反应生成D,故D为 ;E的苯环上的一溴代物有两种,E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,E中含有甲基,则E为 ;E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F,则F为 ;F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠,然后在酸性条件下转化成G,则G为 ,G和D发生酯化反应生成I,则I为 ,(1)A的结构简式为 ,C发生加成反应生成D,F为 ,F中不含氧官能团名称是氯原子,I结构简式为 ,所以答案是: ;加成反应; 氯原子; ;(2)如果颠倒,则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化,所以二者不能颠倒,所以答案是:如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化;(3)B的结构简式为 ,B与银氨溶液反应方程式为 ,F→G①的化学方程式为 ,所以答案是:
;(4)G为 ,G中含有羧基和酚羟基,所以能发生缩聚反应生成高分子化合物,该高分子化合物结构简式为 ,所以答案是: ;(5)A为 ,A的同分异构体能和氯化铁溶液发生显色反应,说明A的同分异构体中含有酚羟基,
如果取代基含有﹣OH和﹣CH2CH3 , 有邻间对3种同分异构体;
如果取代基含有﹣OH和两个﹣CH3 , 如果两个甲基位于相邻位置,有2种同分异构体;
如果两个甲基位于相间位置,有3种同分异构体;
如果两个甲基位于相对位置,有1种同分异构体,所以符合条件的一共有9种,核磁共振氢谱有4组峰的分子的结构简式为,所以答案是:9;

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