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【化学—选修5:有机化学基础】(15分)
A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,由C、H、O三种元素组成,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。

Ⅰ.根据分子结构模型写出A的分子式                   ,A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
Ⅱ.以为主要原料合成A的路线如下:

(1)下列反应的反应类型:④                   ⑥                       ;
(2)H的结构简式为___________ ,B中官能团的名称为                   ;
(3)写出反应②的化学方程式(注明必要的条件)                                                   
(4)已知烯醇式不稳定,会转化为醛:R—CH="CH—OH" → R—CH2—CHO。反应⑦生成的有机物有两种可能,它们的结构简式分别为                                 ,要把它们区别开来,可使用的试剂是                        。
Ⅰ.C10H10O2 (2分)      5    (1分)
Ⅱ.(1)氧化反应(1分) 消去反应 (1分)   
(2)      (2分)    羟基 (1分)      酯基(1分)
(3)      (2分)
(备注:请注意含苯环的有机物侧链碳原子上氢原子打印错误)
(4)                       (2分)
银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]                              (2分)
Ⅰ.根据A的结构模型可知A的分子式为C10H10O2,Q其核磁共振氢谱有5个吸收峰。
Ⅱ.反应①和溴水发生加成反应,则生成物D的结构简式为。D通过水解反应生成E,则E的结构简式为。根据F的分子式可知,E可能通过消去反应生成了F,因为烯醇不稳定,所以F的结构简式为、或
E通过催化氧化生成G,则G的结构简式为。G继续被氧化,则生成H,H的结构简式为。H通过酯化反应生成B,则B的结构简式为
最后通过消去反应生成A,结构简式为
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