Question

【题目】有机物X的结构是 (其中I、II为未知部分的结构)。下列是X发生反应的转化关系图及E的信息。

E的组成或结构信息

①分子中含18O及苯环结构

②核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1:1:2:2

③与NaHCO3溶液反应产生CO2

请回答：

（1）有机物E中含有的官能团名称是_______________，G的名称是_______________，X与氢氧化钠的反应类型为_______________。

（2）B与G反应可生成高分子化合物M，其化学方程式是_______________。

（3）X的结构简式是_______________。

（4）A中通入过量二氧化碳的化学方程式为_________________________________________。

（5）已知E的同系物H的相对分子质量比E多14。H的同分异构体中，能同时满足下列条件的共有___________种（不考虑立体异构）。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的为_________（写结构简式）

Answer 1

【答案】 羧基、羟基（或酚羟基） 乙二酸 取代反应 13

【解析】本题考查有机物的推断，从官能团的性质入手，根据G的分子式，推出G为乙二酸，结构简式为HOOC－COOH，根据问题（2）B与G可生成高分子化合物，发生缩聚反应，即B为乙二醇，结构简式为HOCH2－CH2OH，根据有机物X的组成，X属于酯，A和C中有NaOOCCH2CH(OH)COONa，根据E的信息，E中含有头苯环，则C的结构简式为NaOOCCH2CH(OH)COONa，F的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，根据X的分子式，E的分子式为C7H6O3以及E中羟基，E中含有苯环，E能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，核磁共振氢谱有4个峰，说明是对称结构，即E的结构简式为：

，（1）根据上述E的结构简式，E中含有官能团是羧基和酚羟基，G为乙二酸，X中含有酯基、羟基，因此X在足量氢氧化钠溶液中发生取代反应；（2）B与G发生缩聚反应生成高分子化合物，反应方程式为；（3）根据E、F、G的结构简式以及X的结构，则X的结构简式为；（4）A的结构简式为，羧酸的酸性强于碳酸，碳酸的酸性强于酚，即反应方程式为：；（5）能发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸某酯，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，H的相对分子质量比E多14，说明H比E多一个“CH2”，其结构简式可能为：（邻间对三种）、（甲基在苯环上的位置有四种）、（甲基在苯环上的位置有四种）、（甲基在苯环上的位置有两种），共有13种，有5组峰，说明有五种不同的氢原子，符合信息的结构简式为：。