Question

【题目】【化学―选修5：有机化学基础】

苯并环己酮是合成萘（）或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如下图所示：

己知：

回答下列问题：

（l）萘的分子式为_______；苯并环己酮所含官能团是_______（填名称）。

（2）Y的结构简式为_________。

（3）步骤Ⅲ的反应属于_________（填反应类型）。

（4）步骤Ⅳ反应的化学方程式为____________（标明反应条件）。

（5）苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸。邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式是________。

（6）1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有_______种（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为1:1:2,W的结构简式为_________。

（7）仍以苯并环己酮为原料，上述合成路线中，只要改变其中一个步骤的反应条件和试剂，便可合成萘。完成该步骤：__________（表示方法示例：A B）。

Answer 1

【答案】 C10H8 羰基（或酮羰基） 取代反应；（1分） ； 11 ；

【解析】（l）根据萘的结构简式可知分子式为C10H8；苯并环己酮所含官能团是羰基。（2）Y在浓硫酸的作用下发生消去反应生成，所以Y的结构简式为。（3）步骤Ⅲ是氢原子被溴原子取代，属于取代反应。（4）步骤Ⅳ是溴原子发生消去反应生成1-乙基萘，因此生成反应的化学方程式为。（5）邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式是。（6）1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物，如果含有1个取代基，只有一种；如果含有两个取代基，应该是2个甲基，有10种，共计有11种（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，应该是碳碳双键或碳碳三键。核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为1:1:2，因此含有的官能团只能是碳碳双键，则W的结构简式为。（7）将羰基直接加成转化为醇羟基，醇羟基发生消去反应即可转化为碳碳双键，因此该步骤。