题目内容
【题目】化合物M是一种香料,可用如下路线合成:
已知:①双键在链端的烯烃发生硼氢化-氧化反应,生成的醇羟基在链端:
②
③A、B发生同一反应类型有机物都只生成C
④核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子,F为芳香族化合物。
请回答下列问题:
(1)原料C4H10的名称是 _______________(用系统命名法);
(2)写出反应A→C的反应试剂和条件:____________________;
(3)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 _______________________;
(4)D +G →M反应的化学方程式_________________________;
(5)写出N、M的结构简式 _________________、_________________;
(6)写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体(不包括G本身)的结构简式:_____。
【答案】 2-甲基丙烷 氢氧化钠的醇溶液,加热 CH3-CH(CH3)-CH2OH+
+H2O
【解析】由C→D发生的反应结合信息①可知,C中存在C=CH2结构,结合丁烷与氯气发生取代反应能够生成2种一氯取代物,且消去氯原子后生成相同的产物,则原料为CH3-CH(CH3)-CH3,A、B为CH3-CCl(CH3)-CH3或CH3-CH(CH3)-CH2Cl,A→C发生在NaOH/醇溶液中并加热的消去反应,C为CH3-C(CH3)=CH2,D为CH3-CH(CH3)-CH2OH;E分子中有两种氢原子,F为芳香族化合物,根据E和N的反应条件结合信息②可知,E、F均为醛,E为CH3CHO,由F的分子式可知,N为,F为
,F→G发生氧化反应,G为
,D与G发生酯化反应生成M,则M为
,然后结合有机物的结构和性质来解答。
(1)原料C4H10为CH3-CH(CH3)-CH3,名称是2-甲基丙烷,故答案为:2-甲基丙烷;
(2)A→C为卤代烃的消去反应,其反应条件氢氧化钠的醇溶液,加热,故答案为:氢氧化钠的醇溶液,加热;
(3)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为,故答案为:
;
(4)D为CH3-CH(CH3)-CH2OH,G为,二者发生酯化反应生成M(
)的化学反应方程式为CH3-CH(CH3)-CH2OH+
+H2O,故答案为:CH3-CH(CH3)-CH2OH+
+H2O;
(5)根据上述分析,N为,M为
,故答案为:
;
;
(6)G为苯丙烯酸(),与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体有
、
、
、
,共有4种,故答案为:4;
或
或
或
。
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