题目内容
【题目】以下是合成香料香豆素的路径图:
(1)香豆素的分子式为____________。
(2)Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇,邻羟基苯甲醇的结构简式为____________。
(3)反应②的反应类型是____________。
(4)反应④的化学方程式是____________。
(5)Ⅴ是Ⅳ的同分异构体,Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键,苯环上含有两个邻位取代基,且能够发生酯化反应和银镜反应。Ⅴ的结构简式为____________。
(6)一定条件下,与CH3CHO两者之间能发生类似①、②的两步反应,则生成有机物的结构简式为____________。
【答案】 C9H6O2 消去反应 、
【解析】(1)根据碳四键规律,很容易得到香豆素的分子式为:C9H6O2
(2)醛基具有不饱和性,一定条件下能与氢气加成生成醇羟基,故物质Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇的结构式为:
(3)反应②中,碳碳单键转化为了碳碳双键,羟基与氢原子结合成水分子而脱去,故该反应为消去反应。
(4)物质Ⅳ分子内既含羧基又含羟基,香豆素中含有酯基,比较物质Ⅳ和香豆素的结构可知,物质Ⅳ发生了分子内的酯化反应,根据酸脱羟基醇脱氢的规律,其化学方程式为:
(5)物质Ⅴ中除苯环外还含有3个碳原子,不含碳碳双键,且能发生酯化反应和银镜反应,则必须含有一个醛基和一个羧基,多余的一个碳原子可以与羧基连接或者与醛基连接,故符合条件的结构有两种,分别为:、
(6)①的反应特点是:羰基(或者醛基)碳的相邻碳上的氢原子与另一个醛基上的氧原子加成生成羟基,失去氢原子的碳与结合氢原子的醛基上的碳连接起来,,然后发生羟基的消去反应,得到最后的产物,与CH3CHO反应,CH3CHO的甲基上的氢原子失去与苯甲醛的醛基上的氧原子加成,生成含羟基的化合物,再发生消去反应,所以最终产物的结构为: