题目内容
【题目】化合物I是合成抗心律失常药普罗帕酮的前驱体,其合成路线如下:
已知:CH3COCH3+CH3CHO CH3COCH=CHCH3+H2O
回答下列问题:
(1)A的名称_______。B的分子式为__________。
(2)A生成B的反应类型是_________;C生成D的反应类型是_________。
(3)F的结构简式为________;H的结构简式为________。
(4)化合物E中含有的两种官能团名称分别是________、_________;写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_____________。
①能发生银镜反应和水解反应
②核磁共振氢谱上显示4组峰
(5)参照上述合成路线,以2-丙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:________(补出前面两步)。
【答案】乙醇(酒精) C2H4O 氧化反应 取代反应 (酚)羟基 羰基(酮基)
【解析】
A的分子式为C2H6O,能被氧气催化生成B,B能与新制氢氧化铜悬浊液反应,说明B中含醛基,结合D的结构简式,采用逆合成法可知,B为乙醛,A为乙醇;D和苯酚发生取代反应生成E,E与苯甲醛根据给定已知信息可知在一定条件下生成F(),结合产物I可知,F与氢气加成反应得到的G为,与H发生取代反应生成I,则H应为据此分析作答。
根据上述分析可知,
(1)A为乙醇或酒精,B为乙醛,其分子式为:C2H4O,
故答案为:乙醇(酒精);C2H4O;
(2)A与氧气催化氧化生成B,其反应类型为氧化反应;C与SOCl2发生取代反应生成,
故答案为:氧化反应;取代反应;
(3)根据上述分析易知,F的结构简式为;H的结构简式为;
故答案为:;;
(4)依据结构简式可知,E中所含官能团为:(酚)羟基和羰基(酮基);E的的分子式为C8H8O2,不饱和度=,其同分异构体中,①能发生银镜反应和水解反应,则含醛基和酯基,或甲酸酯基;②核磁共振氢谱上显示4组峰,结合不饱和度可知,分子内应有苯环,可推出其结构简式为:,
故答案为:;
(5)以2-丙醇和苯甲醛为原料,参照上述合成路线可知,需先将2-丙醇氧化为丙酮,再根据给定信息与苯甲醛在一定条件下反应生成,最后与氢气加成生成目标产物,补充的具体合成路线如下:
。