题目内容
【题目】氢吡格雷是一种血小板聚集抑制剂,该药物以2—氯苯甲醛为原料的合成路线如下
(1)A中含有的官能团名称为_________________________。其中1mol有机物A的含氧官能团含有的共用电子对数目为______NA。
(2)C→D的反应类型为_________________ ,有机反应物X的名称为______________。
(3)分子C在一定条件下生成一种含有3个六元环的产物的结构简式为_____________。
(4)写出Y在NaOH醇溶液加热条件下发生反应的化学反应方程式______________。
(5)同时满足下列两个条件的B的同分异构体共有_____种(不包括B,不考虑立体异构)
①与B含有相同的官能团;②苯环上的取代基不超过2个。
(6)已知:,则仅以甲醇、乙醇为有机原料制备
的合成路线流程图为______________________________________。
【答案】 醛基、氯原子 3 取代(或酯化)反应 甲醇
+NaOH
+NaBr+H2O 9
【解析】(1)A为,其中含有的官能团有醛基、氯原子。其中1mol-CHO含有1molC=O和1molC-H,含有3mol共用电子对,故答案为:醛基、氯原子;3;
(2)根据C和D的结构简式可知,C与甲醇发生酯化反应生成D,故答案为:取代(或酯化)反应;甲醇;
(3)根据分析可知该反应为取代反应,反应的化学方程式为,故答案为:
;
(4)D→E为取代反应,根据E的结构和Y的化学式可知,Y的结构简式为
,Y在NaOH醇溶液加热条件下发生反应的化学反应方程式为
+NaOH
+NaBr+H2O,故答案为:
+NaOH
+NaBr+H2O;
(5)B为,①与B含有相同的官能团;②苯环上的取代基不超过2个,满足两个条件的B的同分异构体有B的间位和对位2种异构体;
有3种异构体;
有3种异构体,
1种,共9种,故答案为:9;
(6)采用逆推法;根据信息可知,要合成
,首先要制得乙二醇和甲醛,乙二醇可由1,2-二溴乙烷在碱性条件下水解得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯与溴水反应制得,乙烯可以由乙醇消去得到,甲醛可由甲醇催化氧化制得,图示如下:
,故合成流程为
,故答案为:
。
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