题目内容
【题目】物质E(普鲁卡因)作为局部麻醉剂,在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好疗效。它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________,生成C的反应类型为__________________。
(2)D中含氧官能团的名称为______________________。
(3)反应1需加入的无机试剂为_____________________。
(4)一定条件下,E的水解产物之一F能发生自身缩聚,写出该缩聚反应的化学方程式:_____________________________________。F的同分异构体中,遇FeC13溶液显色且能发生银镜反应的共有______种,其中苯环上的一取代物有两种的结构简式为__________。
(5)参照上述合成路线,设计以CH3—CH=CH2为原料(其他试剂任选),制备的合成路线_______________。
【答案】 氧化反应 硝基、酯基 浓硝酸、浓硫酸 +(n-1)H2O 13
【解析】
根据C、D的结构简式,判断A的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2。
(1)分析可知,A的结构简式为HOCH2CH2N(C2H5)2;B中的甲基变为C中的羧基,则生成C的反应类型为氧化反应;
(2)D中含氧官能团的名称为硝基、酯基;
(3)反应1为甲苯的硝化反应,加入浓硝酸为反应物,浓硫酸为催化剂和脱水剂;
(4)一定条件下,E的水解产物之一F能发生自身缩聚,则F中含有氨基、羧基,F为,发生缩聚反应的方程式为+(n-1)H2O;F的同分异构体中,遇FeC13溶液显色且能发生银镜反应,则同分异构体中含有酚羟基、醛基;苯环上有2个取代基-OH、-NHCHO,有邻、间、对3种;有3个取代基-OH、-NH2、-CHO,根据两固定一游动的原则,如固定-OH、-NH2在邻位,醛基有4种;固定在间位,醛基有4种;固定在对位,醛基有2种,合计13种;其中苯环上的一取代物有两种的,则苯环上只有2个取代基,且在对位,结构简式为。
(5)根据流程,丙烯与氧气在氧化银的条件下反应生成,再与NH(CH3)2反应生成,再发生消去反应即可得到,具体流程为。