Question

3．分子式为C₆H₁₀O₄的有机物有多种，其中能使石蕊试液变红，且1mol该有机物能与2molNaHCO₃反应的有（　　）

• A． 3种
• B． 6种
• C． 8种
• D． 9种

Answer 1

分析 首先，能使石蕊试液变红的有机物，说明该有机物含有羧基（-COOH），然后1mol有机物能和2mol碳酸氢钠反应，说明该1分子有机物含有2个羧基排除掉这两个羧基，C₆H₁₀O₄剩余的部分为-C₄H₈-，可知分子内部是饱和结构，没有碳碳双键或碳碳三键，最后根据碳链异构和位置异构来确定同分异构体．

解答 解：首先，能使石蕊试液变红的有机物，说明该有机物含有羧基（-COOH），然后1mol有机物能和2mol碳酸氢钠反应，说明该1分子有机物含有2个羧基，排除掉这两个羧基，C₆H₁₀O₄剩余的部分为-C₄H₈-，可知分子内部是饱和结构，没有碳碳双键或碳碳三键．
如果排除掉2个羧基，剩余部分的碳链为以下结构：
C-C-C-C
1 2 3 4
这两个羧基可以有以下几种排列方法：
2个羧基均在1号碳原子上（如果两个羧基均在4号碳原子则实质上是这种）；
2个羧基均在2号碳原子上（如果两个羧基均在3号碳原子则实质上仍是这种）；
2个羧基分别排列在1号和2号碳原子上；
2个羧基分别排列在1号和3号碳原子上；
2个羧基分别排列在1号和4号碳原子上；
2个羧基分别排列在2号和3号碳原子上；
一共有6种
如果剩下碳链是以下结构：

这两个羧基有以下几种排列方法：
2个羧基均在1号碳原子上（如果两个羧基均在3号或4号碳原子则实质上是这种）；
2个羧基分别在1号和2号碳原子上（3号，4号碳原子是等价的）
2个羧基分别在1号和3号碳原子上（理由同上）
一共有3种．
所以符合要求的一共有9种，故选D．

点评 本题考查有机物推断，侧重于学生的分析能力的考查，难度不大，根据发生的反应判断含有的官能团，确定有机物的结构，注意等效位置的判断．