Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，分子式为C₄H₆O₅，1.34 g A与足量的NaHCO₃溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化：

其中，E的化学式为C₄H₆O₆。已知：

(X代表卤原子，R代表烃基)，A的合成方法如下：
①F＋BrCH₂－COOCH₂CH₃ G＋Zn(OH)Br
②G+2H₂O A +2M    (其中，F、G、M分别代表一种有机物)
请回答下列问题：
（1）E的结构简式为___________，E的核磁共振氢谱中会出现      组峰，一分子E最多能与几分子乙醇发生分子间脱水          。
（2）从A到D所发生的化学反应的类型依次是                   。
（3）F的分子式是___________。写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：①能与NaHCO₃反应，且常温下能使溴水褪色；②不能发生银镜反应；③1摩该同分异构体与足量钠反应，标况下可得到22.4L氢气（注：羟基不能直接与双键相连）。      。
（4）写出G与水反应生成A和M的化学方程式               　　　。

Answer 1

写同分异构体的结构简式3分，其余每空2分，不按要求写的不给分。
（1）HOOC—CHOH—CHOH—COOH  ； 3 ；4
（2）消去反应；加成反应、取代反应。（只要错写、漏写就不给分。）
（3）C₄H₆O₃；HOOC—CH=CH—CH₂OH、HOOC—CHOH—CH=CH₂、
（4）C₂H₅OOC—CHOH—CH₂—COOC₂H₅ + 2H₂O
HOOC—CHOH—CH₂—COOH + 2C₂H₅OH

解析