题目内容

【题目】某有机化合物A广泛存在于多种水果中.
(1)经测定,A中仅含有C,H,O三种元素,67gA在空气中完全燃烧时可生成27g H2O和88g CO2 . 则A的实验式或最简式为 . 若要确定A的分子式,还需要知道A的相对分子质量,测定物质的相对分子质量可以采用(填“质谱”或“红外光谱”)法.
经测定A的相对分子质量为134,则A的分子式为
(2)又知1molA与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的CO2气44.8L,1molA与足量的Na反应可生成1.5mol的H2 , 则A分子中所含官能团的名称为
(3)若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子,则A的结构简式为 . 该A在浓硫酸存在下加热,可以生成多种产物,请写出A发生消去反应后所得有机产物的结构简式
(4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且能催化氧化成醛,则B的1H核磁共振谱图中将会出现组特征峰.

【答案】
(1)C4H6O5;质谱;C4H6O5
(2)羧基、羟基
(3);HOOC﹣CH=CH﹣COOH
(4)4
【解析】解:(1)27g H2O的物质的量为: =1.5mol,含有H原子的物质的量为3mol, 88g CO2的物质的量为: =2mol,则67g该有机物中含有O元素的物质的量为: =2.5mol,
则A分子中C、H、O原子数之比为:2mol:3mol:2.5mol=4:6:5,A的实验式为C4H6O5
红外光谱用于测定有机物分子中含有的官能团,质谱法中的最大值为该物质的相对分子质量,可根据质谱法测定物质的相对分子质量;
A的相对分子质量为134,最简式C4H6O5的式量为134,则A的分子式为C4H6O5
所以答案是:C4H6O5;质谱;C4H6O5;(2)1molA与足量的NaHCO3溶液充分反应可生成标准状况下的C02气44.8L,二氧化碳的物质的量为2mol,则A分子中含有2mol羧基;1molA与足量的Na反应可生成1.5mol的H2 , 2mol羧基与钠反应生成1mol氢气,则A分子中还含有1mol羟基,所以A分子中所含官能团的名称为:羧基和羟基,
所以答案是:羟基、羧基;(3)A的分子式为C4H6O5 , 若A分子中不存在甲基且有一个手性碳原子,则A分子中有1个C连接了4个不同的原子或原子团,其中含有2个羧基、1个羟基,则A的结构简式为:
发生消去反应后所得有机产物的结构简式为:HOOC﹣CH=CH﹣COOH,
所以答案是: ;HOOC﹣CH=CH﹣COOH;(4)A的一种同分异构体B,与A所含官能团的种类和数目均相同,且能催化氧化成醛,说明羟基连接的C原子上至少含有2个H原子,则B的结构简式为:HOOC﹣CH(COOH)CH﹣CH2OH,B分子中含有4种H原子,则其1H核磁共振谱图中将会出现4种吸收峰,
所以答案是:4.
【考点精析】认真审题,首先需要了解有机物的结构和性质(有机物的性质特点:难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多为非电解质,不易导电;多数熔沸点较低;多数易燃烧,易分解).

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