题目内容

(13分)
有机物A有如下转化关系,在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1mol B反应生成了2mol C.

请回答下列问题:
(1)C—E的反应类型为          
(2)若①,②、③三步反应的产率分别为93.0%、81.0%、88.0%,则由A合成H'的总产率为          
(3)A的结构简式为               
(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式为____。
(5)H分子中所有碳原子均在一条直线上,G转化为H的化学方程式为        
(6)X是A的一种同分异构体,且其核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2,1mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1mol Y,则X的结构简式为       
 (13分)
(1)加成反应(1分)
(2)66.3%(2分)
(3)
(2分)         
(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OH      CH3COO+NH4+2Ag↓+3NH3+H2O(3分)
(5)          (3分)
(6)          (2分)
  
试题分析:(1)C到E发生的是与氢气的加成反应;
(2)由A合成H'的总产率为①,②、③三步反应的产率的乘积。所以为93.0%×81.0%×88.0%=66.3%;
(3)A的质谱图中质荷比最大值为88,说明A的相对分子质量是88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6:1:4,则物质的量之比是2:4:1,所以A的分子式为C4H8O2,A分子中不存在碳碳双键,但能与氢气发生加成反应,所以A分子中不存在羧基、酯基,只能存在羰基、羟基,羰基可与氢气发生加成反应;1mol B反应生成了2mol C,说明B中存在对称结构且有2个羟基,所以A的结构简式为
(4)C为乙醛,与银氨溶液反应的离子方程式为CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OH      CH3COO+NH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
(5)从B到C发生取代反应,B中的羟基被溴原子取代得C,所以C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应,生成H2-丁炔,所有碳原子共线,所以G转化为H的化学方程式为

(6)X的分子式为C4H8O2,核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1:1:2,说明分子中有3种氢原子;1mol X可在HIO4加热的条件下反应,产物只有1mol Y,若X为链状,则在HIO4加热的条件下反应产物有2种可能:2mol相同产物或2种不同产物各1mol,与题意不符,所以X为环状化合物,分子中存在2个羟基,所以符合条件的X的结构简式为
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