题目内容
【题目】以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA（ 
）和抗癫痫药物H（ 
）的路线如图（部分反应略去条件和试剂）： 
已知：I．RONa+R′X→ROR′+NaX；
II．RCHO+R′CH2CHO 
+H2O（R、R′表示烃基或氢）
（1）A的名称是；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是 ．
（2）①和②的反应类型分别是、 ．
（3）E的结构简式是 ， 试剂a的分子式是 ．
（4）C→D的化学方程式是 ．
（5）D的同分异构体有多种，其中属于芳香族酯类化合物的共有种．
（6）F与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式是 ．
（7）已知酰胺键（ 
）有类似酯基水解的性质，写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式 ．
【答案】
（1）苯酚；羟基、醛基
（2）加成反应；氧化反应
（3）
；C2H4O
（4）
+2Br2→ 
+2HBr
（5）6
（6）
（7）
+NaOH→ 
+H2NCH（CH3）
【解析】解：A的分子式为C6H6O，而能与HCHO反应生成B，由B的结构可知A为 
；B的分子式为C7H8O2 ， 生成的C的分子式为C7H6O2 ， 则反应②为羟基氧化为醛基，则C的结构简式为： 
，C与溴发生酚羟基邻位取代生成D为 
，由信息I中的反应可知，D与甲醇钠反应生成E为 
．由H的结构可知G为 
，逆推可知F为 
，结合信息II可知，TMBA与CH2CHO在碱性条件下生成F，（1）由上述分析可知，A为 
，名称为苯酚，C的结构简式为： 
C分子中含氧官能团的名称是：羟基、醛基， 所以答案是：苯酚；羟基、醛基；（2）反应①的反应物为苯酚和甲醛，生成物为B，对比结构可知反应①为加成反应；反应②为醇羟基氧化为醛基，
所以答案是：加成反应；氧化反应；（3）由上述分析可知，E的结构简式为 
试剂a的分子式是C2H4O，
所以答案是： ；C2H4O；（4）C→D的化学方程式为 
+2Br2→ 
+2HBr，
所以答案是： +2Br2→ +2HBr；（5）D为 
，属于芳香族酯类化合物一定含有﹣OOCH，2个Br原子相邻时，﹣OOCH有2种位置，2个Br原子相间时，﹣OOCH有3种位置，2个Br原子相对时，﹣OOCH有1种位置，故共有2+3+1=6种，
所以答案是：6；（6）F为 
，与新制Cu（OH）2悬浊液发生反应的化学方程式是 
，
所以答案是： ；（7）抗癫痫病药物H含有酰胺键，在NaOH条件下发生水解，则反应的化学方程式为 
+NaOH→ 
+H2NCH（CH3）2 ，
所以答案是： +NaOH→ 
+H2NCH（CH3）．
