Question

【题目】【化学—选修5有机化合物】甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。

已知：
请回答：

(1)写出下列反应方程式

①B+D→E______________________________________。

②G→H________________________________________。

(2)①的反应类型为__________；②的反应类型为__________；F的结构简式为__________。

(3)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。要求：①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。

__________________________________________

Answer 1

【答案】 取代反应 酯化反应(或取代反应)

【解析】乙醇催化氧化生成乙醛(A)，乙醛与银氨溶液生成乙酸(B)，乙酸和D反应生成E(C9H10O2)，根据乙酸和E的分子式知，D是苯甲醇；根据流程：C和氢氧化钠的水溶液反应生成苯甲醇，则C为一氯甲苯，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液反应生成F，结合题给信息可得：F是苯甲醛，苯甲醛被氧化生成苯甲酸；G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是苯甲酸钠，G是三氯甲苯，乙醇和苯甲酸反应生成苯甲酸乙酯(J)。

（1）①通过上述分析，B为乙酸，D是苯甲醇，在浓硫酸作催化剂条件下加热生成乙酸苯甲酯和水，反应方程式为：；②三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠，反应方程式为：。

（2）①甲苯和氯气发生取代反应；②苯甲酸和乙醇发生酯化反应，通过上述分析可得，E的结构简式为：。

（3）E(乙酸苯甲酯)、J(苯甲酸乙酯)有多种同分异构体，①与E、J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分异构体有：。