题目内容
【题目】有机物F为某增香剂前驱体,其合成路线如图所示(部分反应条件已略去):
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)B中除羟基外,其他含氧官能团的名称为________,确定是否存在这些官能团,常用的检测手段是________(填字母)。
a.核磁共振氢谱法b.质谱法
c.红外光谱法d.X一射线衍射法
(3)由B生成C的反应类型为________,设置该步骤的目的是________。
(4)写出由D生成E的化学方程式:________。
(5)写出一种同时满足下列四个条件的B的同分异构体的结构简式:________。
a.属于芳香族化合物,不存在“—O—O—”结构;
b.lmol该物质最多消耗5molNaOH,且与足量的NaHCO3溶液反应最多可生成22.4LCO2(标准状况),
c.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢.
(6)参照上述合成路线,写出以为原料制备
的合成路线:________。(无机试剂任选)。
【答案】乙二酸二甲酯 醚键、酯基 c 取代反应 保护羟基 +2C6H5COCl→
+2HCl
【解析】
(1)由A的结构简式和官能团的特征,A为二元酯,然后命名;
(2)根据B的结构简式判断B中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酯基、醚键;
(3)结合反应物、生成物的结构简式确定由B生成C的反应类型;
(4)结合反应物、生成物的结构简式确定由D生成E的反应反应类型,并写出方程式;
(5)结合B的结构简式,确定B的分子式,由分子式按照满足的条件书写其同分异构体;
(6)结合所学知识和有机物F的合成路线图中的信息,进行以为原料制备
,
可由苯乙烯和Br2发生加成反应得到,苯乙烯可由苯乙醇发生消去反应得到,苯乙醇可由苯乙酸甲酯发生还原反应得到。
(1)由A的结构简式可以A是一个二元酯,有乙二酸和甲醇发生酯化反应生成的,故A的名称为乙二酸二甲酯;
(2)B中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酯基、醚键,故B中含有的含氧官能团除羟基外,为酯基、醚键;
a.核磁共振氢谱法是判断氢原子种类及个数比,a不符合题意;
b.质谱法是判断其相对分子质量,b不符合题意;
c.红外光谱法是检测官能团及结构,c符合题意;
d.X一射线衍射法是判断晶体和非晶体,d不符合题意;
答案选c;
(3)结合B、C的结构简式,由B生成C的反应类型为取代反应,因为酚羟基的还原性比较强,所以设置该步骤的目的是保护酚羟基,防止酚羟基被氧化;
(4)由D、E的结构简式,由D生成E的反应为取代反应,反应方程式为+2C6H5COCl→
+2HCl ;
(5)同时满足下列四个条件的B的同分异构体:a.属于芳香族化合物,不存在“—O—O—”结构,结合B的分子式,说明分子中含有一个苯环;b.lmol该物质最多消耗5molNaOH,且与足量的NaHCO3溶液反应最多可生成22.4LCO2(标准状况),说明分子中含有1个—COOH,4个酚羟基,根据氧原子的个数,分子中还含有1个含氧官能团;c.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,符合条件的结构简式有;
(6)以为原料制备
,
可由苯乙烯和Br2发生加成反应得到,苯乙烯可由苯乙醇发生消去反应得到,苯乙醇可由苯乙酸甲酯发生还原反应得到,其合成路线为:
