题目内容

【题目】有机物F为某增香剂前驱体,其合成路线如图所示(部分反应条件已略去):

回答下列问题:

1A的化学名称为________

2B中除羟基外,其他含氧官能团的名称为________,确定是否存在这些官能团,常用的检测手段是________(填字母)。

a.核磁共振氢谱法b.质谱法

c.红外光谱法d.X一射线衍射法

3)由B生成C的反应类型为________,设置该步骤的目的是________

4)写出由D生成E的化学方程式:________

5)写出一种同时满足下列四个条件的B的同分异构体的结构简式:________

a.属于芳香族化合物,不存在“—OO—”结构;

b.lmol该物质最多消耗5molNaOH,且与足量的NaHCO3溶液反应最多可生成22.4LCO2(标准状况),

c.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢.

6)参照上述合成路线,写出以为原料制备的合成路线:________。(无机试剂任选)。

【答案】乙二酸二甲酯 醚键、酯基 c 取代反应 保护羟基 2C6H5COCl→+2HCl

【解析】

1)由A的结构简式和官能团的特征,A为二元酯,然后命名;

2)根据B的结构简式判断B中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酯基、醚键;

3)结合反应物、生成物的结构简式确定由B生成C的反应类型;

4)结合反应物、生成物的结构简式确定由D生成E的反应反应类型,并写出方程式;

5)结合B的结构简式,确定B的分子式,由分子式按照满足的条件书写其同分异构体;

6)结合所学知识和有机物F的合成路线图中的信息,进行以为原料制备可由苯乙烯和Br2发生加成反应得到,苯乙烯可由苯乙醇发生消去反应得到,苯乙醇可由苯乙酸甲酯发生还原反应得到。

1)由A的结构简式可以A是一个二元酯,有乙二酸和甲醇发生酯化反应生成的,故A的名称为乙二酸二甲酯;

2B中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酯基、醚键,故B中含有的含氧官能团除羟基外,为酯基、醚键;

a.核磁共振氢谱法是判断氢原子种类及个数比,a不符合题意;

b.质谱法是判断其相对分子质量,b不符合题意;

c.红外光谱法是检测官能团及结构,c符合题意;

dX一射线衍射法是判断晶体和非晶体,d不符合题意;

答案选c

3)结合BC的结构简式,由B生成C的反应类型为取代反应,因为酚羟基的还原性比较强,所以设置该步骤的目的是保护酚羟基,防止酚羟基被氧化;

4)由DE的结构简式,由D生成E的反应为取代反应,反应方程式为2C6H5COCl→+2HCl

5)同时满足下列四个条件的B的同分异构体:a.属于芳香族化合物,不存在“—O—O—”结构,结合B的分子式,说明分子中含有一个苯环;b.lmol该物质最多消耗5molNaOH,且与足量的NaHCO3溶液反应最多可生成22.4LCO2(标准状况),说明分子中含有1—COOH4个酚羟基,根据氧原子的个数,分子中还含有1个含氧官能团;c.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,符合条件的结构简式有

6)以为原料制备可由苯乙烯和Br2发生加成反应得到,苯乙烯可由苯乙醇发生消去反应得到,苯乙醇可由苯乙酸甲酯发生还原反应得到,其合成路线为:

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