题目内容

【题目】药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖,它的合成路线如下:

已知:1.两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的,它将发生脱水反应

+H2O

2.RCHO

(1)关于阿莫西林分子,下列说法正确的是_______________

A.分子式为C16H18N3O5 B.分子中含4个手性碳原子

C.1 mol该物质最多能与3mol NaOH反应 D.能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应

(2)反应的化学方程式为_______________CH3I的作用为__________

(3)写出甘氨酸(H2NCH2COOH)C发生缩合生成二肽的结构简式: ________

(4)试写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体:___________

分子中含苯环,不含过氧键OO

分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)利用己有知识和题中涉及的反应,设计从的路线。(用流程图表示,无机试剂任选)__________________

【答案】BD 保护酚羟基,防止被氧化 (任写三个)

【解析】

(1)根据阿莫西林分子的结构可知分子式,官能团,手性碳的数目;

(2)根据①的生成物,推得反应物为对甲基苯酚,与CH3I发生取代反应,酚羟基很容易被氧化,加入CH3I防止被氧化;

(3)C的结构简式为故形成二肽时,羧基失去羟基,氨基失去氢原子;

(4)的同分异构体需满足分子式相同,结构不同的有机物,C的分子式为C8H9O3满足条件①分子中含苯环,不含过氧键OO;②分子中含有3种不同化学环境的氢原子,分子中可以含有一个硝基,两个甲基,一个羟基;或者两个甲基,两个羟基,一个氮氧双键;两个CH3O,一个氮氧双键,写出同分异构体的结构。

(5) 根据题中涉及的反应+H2O

2.RCHO制备生成物的工艺流程为:苯环上的甲基转变为醛基,可由取代反应引入氯原子,二元氯代烃在碱性条件下发生取代反应得到含有醛基的有机物,加入氢氰酸,再加酸性条件下水解得到产物。

(1)A. 由结构简式可知, 阿莫西林的分子式为C16H19N3O5S,故A错误;

B. 4个不同基团的原子为手性碳原子,则左侧与氨基,苯环,氢原子,羰基相连的碳原子,四元环上除羰基和氮原子外的两个碳原子均为手性碳,五元环中与羧基相连的碳原子为手性碳,故手性碳共4个,故B正确;

C. OH具有酸性,能与NaOH发生中和反应,COOH能与NaOH发生中和反应,1mol分子中有2mol肽键,在碱性条件下可以水解,则1mol该物质最多可与4molNaOH反应,故B错误。

D. 含有羰基,可发生加成反应,含有苯环和羟基,可发生取代反应,酚羟基可发生氧化反应,含有氨基和羧基,可发生缩聚反应,故D正确;

故答案选BD

(2)根据分析,A的结构简式为反应方程式为,酚羟基很容易被氧化,加入CH3I防止被氧化;

故答案为:;保护酚羟基,防止被氧化;

(3) C的结构简式为C和甘氨酸可以脱水缩合生成肽键,甘氨酸(H2N-CH2-COOH)和C发生缩合生成二肽的结构简式为:

故答案为

(4)的同分异构体需满足分子式相同,结构不同的有机物,C的分子式为C8H9O3,满足条件分子中含苯环,不含过氧键OO分子中含有3种不同化学环境的氢原子,分子中可以含有一个硝基,两个甲基,一个羟基;或者两个甲基,两个羟基,一个氮氧双键;两个CH3O,一个氮氧双键,则符合要求的结构简式为:

故答案为:(任写三个);

(5) 根据题中涉及的反应+H2O

2.RCHO制备生成物的工艺流程为:苯环上的甲基转变为醛基,可由取代反应引入氯原子,二元氯代烃在碱性条件下发生取代反应

得到含有醛基的有机物,加入氢氰酸,再加酸性条件下水解得到产物,则合成路线图如下:

故答案为:

练习册系列答案
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t/min

0

40

80

160

260

1300

1700

p/kPa

35.8

40.3

42.5

45.9

49.2

61.2

62.3

63.1

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