Question

【题目】某医药中间体F的制备流程如图(部分产物已略去)。

已知：(表示烃基)

(1)F中含有官能团的名称是羧基和_______。

(2)实验室制取乙炔的化学方程式为____________。

(3)A不能发生银镜反应，则A的结构简式为_________。

(4)反应①～④中，属于加成反应的是___________(填序号)。

(5)反应⑥的化学方程式为________。

(6)E的结构简式为________。

(7)某聚合物的单体与互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为，且能与溶液反应，则聚合物的结构简式是_______。

(8)已知：i. +

ii.RCH=CHR′RCHO+R′CHO(R，R′表示烃基)

以和为起始原料合成，选用必要的无机试剂，写出合成路线流程图： _______________。合成路流程图例：

Answer 1

【答案】羰基或酮基 ①、②

【解析】

A和氢气发生加成反应得到1，4-丁二醇，A不能发生银镜反应，结合A分子式知，A为HOCH2C≡CCH2OH，该反应为加成反应；1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应得到A，生成B的反应为取代反应，B为BrCH2CH2CH2CH2Br，BrCH2CH2CH2CH2Br发生取代反应生成NCCH2CH2CH2CH2CN，水解生成C为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C和有机物G反应生成D，根据D的分子式知，该反应为酯化反应，则G为CH3CH2OH，D为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，D发生题给信息反应生成E为，E发生水解反应得到F。

（1）F为，含有官能团的名称是羧基、羰基（或酮基），故答案为：羰基（或酮基）。

（2）实验室用电石和水制取乙炔，其化学反应方程式为：↑，故答案为：↑。

（3）A和氢气发生加成反应得到1，4-丁二醇，且A不能发生银镜反应，说明A中无醛基，结合A的分子式可知，A为HOCH2C≡CCH2OH，故答案为：HOCH2C≡CCH2OH。

（4）1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应得到HOCH2C≡CCH2OH，HOCH2C≡CCH2OH和氢气发生加成反应得到1，4-丁二醇，生成B的反应为取代反应，B为BrCH2CH2CH2CH2Br，B发生取代反应生成NCCH2CH2CH2CH2CN，所以反应①～④中，属于加成反应的是①、②，故答案为：①、②。

（5）C为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C和有机物G反应生成D，根据D的分子式知，该反应为酯化反应，则G为CH3CH2OH，D为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，其化学反应方程式为：，故答案为：。

（6）D发生题给信息反应生成E，E的结构简式为：，故答案为：。

（7）A为HOCH2C≡CCH2OH，其分子式为：C4H6O2，某聚合物的单体与互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，说明有三种不同环境的氢原子，且峰面积之比为，能与溶液反应，说明含羧基，H的结构简式为，聚合物的结构简式：，故答案为：。

（8）B为BrCH2CH2CH2CH2Br，G为CH3CH2OH，以B、G为起始原料合成，结合题给已知反应，其合成路线为：，故答案为：

。