题目内容
【题目】H是治疗关节炎等疼痛药物的主要成分，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
（1）F中的官能团名称为_____。
（2）D的结构简式为_____。
（3）①～⑦的7个反应中，反应类型属于取代反应的有_____（填反应序号）。
（4）写出B→C反应的化学方程式_____。
（5）芳香化合物X是E的同分异构体，能发生水解反应，且酸性水解产物遇FeCl3溶液显紫色，X可能的结构共有_____种，写出其中一种有机物的结构简式，其核磁共振氢谐显示有4种不同化学环境氢_____。
（6）参考上述合成路线，写出用
为原料制备
的合成路线（无机试剂任选）。___________________
【答案】羧基、硝基 
①②⑤⑦ 
+NaOH
+NaCl 4 
、
。
【解析】
根据A、C的结构简式结合A转化为B的反应为
在一定条件下与氯气发生取代反应生成B为
，发生水解反应生成C为
，在铜或银的催化下发生氧化反应生成D为苯乙醛，苯乙醛在催化剂作用下继续氧化生成苯乙酸E，苯乙酸发生硝化反应生成F为
，发生还原反应生成G为
，与间二氯苯发生取代反应生成H，据此分析。
根据A、C的结构简式结合A转化为B的反应为在一定条件下与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成C为，在铜或银的催化下发生氧化反应生成D为苯乙醛，苯乙醛在催化剂作用下继续氧化生成苯乙酸E，苯乙酸发生硝化反应生成F为，发生还原反应生成G为，与间二氯苯发生取代反应生成H。
（1）F为，官能团名称为羧基、硝基；
（2）D为苯乙醛，结构简式为
；
（3）①～⑦的7个反应中，反应①②⑤⑦属于取代反应，③④反应属于氧化反应，反应⑥属于还原反应，故答案为①②⑤⑦；
（4）B→C是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成和氯化钠，反应的化学方程式为
+NaOH
+NaCl；
（5）E为苯乙酸，芳香化合物X是E的同分异构体，能发生水解反应，且酸性水解产物遇FeCl3溶液显紫色，则酸性水解产物含有酚羟基，X可能的结构共有
、
、
、
共4种；
其中一种有机物的结构简式，其核磁共振氢谐显示有4种不同化学环境氢，则高度对称，符合条件的有、；
（6）参考上述合成路线，用
为原料以酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，苯甲酸在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸与氢气发生还原反应生成邻氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸在一定条件下反应制得
，合成路线如下： 
。
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