Question

【题目】华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如图所示。请回答下列相关问题。

（1）华法林的分子式是_________________。物质E中的含氧官能团名称是_____________。

（2）A→B的氧化剂可以是__________（填标号）。

a．银氨溶液b．氧气

c．新制Cu(OH)2悬浊液d．酸性KMnO4溶液

（3）C→D的化学方程式是_______________________________________________。

（4）E→F的反应类型是______________________。

（5）物质C的同分异构体中符合下列条件的有________________种（不考虑立体异构）。

①含有苯环；②苯环上有两个取代基；③含有－COO－结构且不含甲基

（6）以和(CH3CO)2O为原料制备，写出合成路线（无机试剂任选）_________

Answer 1

【答案】 （醇）羟基、酯基 ac 加成反应 12 路线1：或路线2：

【解析】

（1）由华法林的结构简式为可知分子式是，物质E中的含氧官能团有两种；

（2）酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化；

（3）C→D的反应为和乙酸酐在浓硫酸作用下发生取代反应生成和乙酸；

（4）对比反应物和生成物的结构可知E→F的反应类型是加成反应；

（5）符合要求的两个取代基共4组：和、和、和、和，每组都有邻、间、对三种位置关系；

（6）将乙基氧化为羧基之前要考虑将酚羟基转化为酯基保护起来，以免被酸性高锰酸钾氧化。

（1）由华法林的结构简式为可知分子式是，E的结构简式为，含氧官能团为（醇）羟基、酯基，故答案为：；（醇）羟基、酯基；

（2）酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，氧气和酸性高锰酸钾溶液均能氧化酚羟基，因此只能选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：ac；

（3）C→D的反应为和乙酸酐在浓硫酸作用下发生取代反应生成和乙酸，反应的化学方程式为，故答案为：；

（4）E→F的反应为和发生加成反应生成，故答案为：加成反应；

（5）物质C的结构简式为，符合要求的同分异构体的两个取代基共4组：和、和、和、和，每组都有邻、间、对三种位置关系，因此共12种。

（6）将乙基氧化为羧基之前要考虑将酚羟基转化为酯基保护起来，以免被酸性高锰酸钾氧化，由题给原料和产品的结构简式，结合逆推法可知合成步骤为和乙酸酐在浓硫酸作用下发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，在稀硫酸作用下发生水解反应生成，与碳酸氢钠反应生成；或在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，与二氧化碳反应生成，合成路线如下：或，故答案为：或。