Question

【题目】化合物H(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线如下：

(1)H中的含氧官能团名称为_____。

(2)F→G的反应类型为_____。

(3)E的分子式为C9H8N2O5，E→F发生还原反应，写出E的结构简式：_____。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。

①在酸性条件下能水解生成X、Y、Z三种有机物。

②X是一种氨基酸，Y能发生银镜反应，Z能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中只有2种不同化学环境的氢。

(5)泛影酸丙酯()是一种医学诊断剂，写出以、CH3CH2CH2Cl和(CH3CO)2O为原料制备泛影酸丙酯的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _________________。

Answer 1

【答案】羧基和酰胺键 取代反应 或

【解析】

（1）根据H的结构简式，H中含氧官能团是酰胺键、羧基；

（2）对比F和G的结构简式，ICl中I取代苯环上的H，因此F→G的反应类型为取代反应；

（3）对比D和F的结构简式，D→F：－NHCH3取代D中－OCH3的位置，E→F发生还原反应，－NO2→－NH2，即E的结构简式为；

（4）①该同分异构体能水解，说明含有酯基或酰胺基，②X是一种氨基酸，氨基酸中含有氨基和羧基，Y能发生银镜反应，则Y为可能含有醛基，也可能是甲酸，Z能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中只有2种不同化学环境的氢，说明是对称结构，根据C的结构简式，推出符合条件的结构简式为 或；

（5）根据题中所给转化过程，先于H2发生还原反应，生成，然后与ICl发生取代反应，生成，然后与乙酸酸酐发生反应，生成，最后与丙醇发生酯化反应得到产物，丙醇由CH3CH2CH2Cl发生水解得到，合成泛影酸丙酯的流程为；