题目内容
【题目】有机物I是一种医药合成中间体，实验室以芳香烃A为原料制备I的路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：RCH=CH2+HBr
RCH2CH2Br。回答下列问题：
(1)X的分子式为C8H8，且X与A互为同系物，则X的化学名称是 ______。
(2)B生成C的反应类型是_____, B、C含有的相同的官能团名称是 _____。
(3)碳原子上连有4个不同原子或基团时，该碳原子为手性碳原子。写出D的结构简式，并用星号
标出其中的手性碳原子_____。
(4)写出D—E 的化学反应方程式：_________。
(5)G的结构简式是 ______。
(6)Y与C是同分异构体，Y中含苯环，且苯环上有2个取代基，Y能发生银镜反应，其核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1,则Y的结构简式为 _______。
(7)丙二酸(HOOCCH2COOH)主要用作医药合成中间体、电镀抛光剂等。结合题目信息，设计以丙烯(CH3CH=CH2) 和
为原料制备丙二酸的合成路线______(无机试剂任选)。
【答案】苯乙烯 取代反应 碳碳双键 
2
+O2
2
+2H2O 
【解析】
对比A、B的结构，可知A中甲基上H原子被-Br替代生成B，属于取代反应。由C的分子式可知，B发生卤代烃水解反应生成C，故C为
．D可以连续发生氧化反应，结合D的分子式、F的结构简式，可知C与HBr发生加成反应生成D，故D为，则E为．由J的结构，可知F发生消去反应、酸化得到G为，G与乙醇发生酯化反应得到J，故H为CH3CH2OH；
(7)模仿合成路线中转化，可知CH3CH=CH2与
发生取代反应生成CH2=CHCH2Br，然后与HBr在过氧化物条件下得到BrCH2CH2CH2Br，再发生水解反应得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH。
(1)A分子结构中含有碳碳双键和苯环，X的分子式为C8H8，且X与A互为同系物，则X的结构简式为
，化学名称是苯乙烯；
(2)B→C为卤代烃在NaOH溶液中的水解，则反应类型是取代反应或水解反应； B、C含有的相同的官能团名称是碳碳双键；
(3) D的结构简式为，其中的手性碳原子是；
(4) →发生醇的催化氧化，反应的化学反应方程式为2+O2 2+2H2O；
(5)G的结构简式是；
(6)Y与C()互为同分异构体，满足下列条件：①含苯环，②苯环上有2个取代基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，2个取代基为-CH3、-CH2CH2CHO，或者为-CH3、-CH(CH3)CHO，或者为-CH2CH3、-CH2CHO、或者为-CH2CH2CH3、-CHO，或者为-CH(CH3)2、-CHO，均有邻、间、对3种位置结构，故符合条件的同分异构体共有3×5=15种，其核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1,则Y的结构简式为；
(7) 模仿合成路线中转化，可知CH3CH=CH2与发生取代反应生成CH2=CHCH2Br，然后与HBr在过氧化物条件下得到
BrCH2CH2CH2Br，再发生水解反应得到HOCH2CH2CH2OH，最后氧化得到HOOCCH2COOH．合成路线流程图为：
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