题目内容

(15分)某有机物X(C13H13O7Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:

已知:①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热,可以得到A、B、C三种有机物;
②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D,D的分子式为C4H6O5
③C能发生银镜反应。
试回答:
⑴D中所含官能团的名称是                ,D不能发生的反应类型是                 (填序号)            。①加成反应,②消去反应,③氧化反应,④酯化反应。
⑵D的一种同分异构体E有如下特点:lmol E可以和3 mol金属钠发生反应,放出33.6 L H2(标准状况下),lmolE可以和足量NaHCO3溶液反应,生成lmolCO2,lmolE还可以发生银镜反应,生成2 mol Ag。试写出E可能的结构简式                      
⑶A和D在一定条件下可以生成八元环酯,写出此反应的化学方程式            
⑷若C经盐酸酸化后得到的有机物F,其苯环上的一溴代物只有两种,则F可能的结构简式为                            ,写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式                      
⑸F的一种同分异构体是制取阿司匹林( )的原料,试写出其结构简式
        ,它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为                      
⑴羧基、羟基     ①                                    (2,2)
                                (1,1)
      (2)
                                    (1,1)
 (2)
  
            (1,2)

试题分析:根据X的分子式C13H13O7Br、部分结构简式和已知信息可确定,X在足量的氢氧化钠水溶液中加热,可以得到A为HOCH2-CH2OH,B为NaOOC-CH2-CH(OH)-COONa,苹果酸D为HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,C含有1个苯环、2个酚钠结构和1个醛基。
⑴根据苹果酸D的结构简式HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,可知其所官能团有羧基、羟基,能发生消去反应、氧化反应、酯化反应,但不成发生加成反应;
⑵根据苹果酸D的结构简式HOOC-CH2-CH(OH)-COOH,结合其同分异构体E的限定条件,可知E中含有1个-COOH,1个-CHO,2个-OH,则E其可能的结构为
⑶根据A(HOCH2-CH2OH)和D(HOOC-CH2-CH(OH)-COOH)在一定条件下可以生成八元环酯,说明A和D分子间发生了两次酯化反应才能形成八元环酯结构。
⑷根据“C[含有1个苯环、2个酚钠结构和1个醛基]经盐酸酸化后得到的有机物F,其苯环上的一溴代物只有两种(其苯环上有较强的对称性)”可推断F的结构简式可能有两种:,二者均可发生银镜反应。
⑸根据阿司匹林的结构简式可反推F()的同分异构体为,该物质含有-OH、-COOH能通缩聚反应生成高分子化合物。
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