Question

【题目】人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程． 请回答下列：
（1）1866年凯库勒根据苯的分子式C6H6提出了苯的单键，双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但有一些问题仍未能解决． ①凯库勒结构不能解释的事实是（填序号）
A．苯能与氢气发生加成反应
B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．溴苯没有同分异构体
D．邻二溴苯只有一种结构
②现已发现C6H6还能以如图所示的结构形式存在（各边和棱均代表碳碳单键）．该结构的二氯代物有种．

（2）苯和甲苯不容易与溴水发生加成反应，而易与溴单质发生取代反应．写出下列反应的化学方程式： ①苯与溴单质发生取代反应 ．
②甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混酸发生取代反应 ．
（3）苯乙烯在常温下用镍做催化剂与氢气加成得到乙苯，很难得到乙苯环乙烷，这说明： ．
（4）苯不易被氧化，而烯烃和炔烃却容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，反映出苯中的碳碳键与烯烃和炔烃不同．某烃的分子式为C11H20 ， 1mol该烃在催化剂的作用下可以吸收2molH2；用酸性高锰酸钾溶液氧化，得到丁酮（ ）、丙酮和琥珀酸（HOOC﹣CH2CH2﹣COOH）的混合物，该烃的结构简式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）BD；3
（2）；
（3）苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定的多
（4）CH3CH2C（CH3）=CHCH2CH2CH=C（CH3）2
【解析】解：（1）①A．苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键具有的性质，能证明苯环结构中存在C﹣C单键与C=C双键的交替结构，凯库勒提出的苯的结构能解释，故A错误； B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯中不含双键，可证明苯环结构中不存在C﹣C单键与C=C双键的交替结构，故B正确；
C．苯中无论是否是单双键交替，溴苯都没有同分异构体，所以不能证明苯环结构中是否存在C﹣C单键与C=C双键的交替结构，故C错误；
D．若苯环结构中存在C﹣C单键与C=C双键的交替结构是邻二溴苯有二种结构，事实邻二溴代物有一种，可以说明苯环结构中不存在C﹣C单键与C=C双键的交替结构，故D正确；
故选：BD；②根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体．所以答案是：3；（2）①苯与溴单质发生取代反应生成溴苯和溴化氢，化学方程式： ；所以答案是； ；②甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混酸加热反应生成三硝基甲苯和水发生的是取代反应，反应的化学方程式为： ，所以答案是： ；（3）苯乙烯在常温下用镍做催化剂与氢气加成得到乙苯，很难得到乙苯环乙烷说明苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定的多；所以答案是：苯环中的碳碳键比碳碳双键稳定的多；（4）1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2mol H2 ， 则含2个C=C或1个C≡C；酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（ ）、丙酮（ ）和琥珀酸（ ）三者的混合物，则含2个C=C，分子式为C11H20的结构简式为 ，所以答案是：CH3CH2C（CH3）=CH CH2 CH2CH=C（CH3）2；