Question

4．试以丙烯为原料合成图1所示物质，在图2方框内填上适当的物质结构简式，并写出A和E在NaOH存在条件下的水解反应方程式及C和D去水生成E的化学方程式．

结构简式：
ACH₃CHBrCH₂BrBCH₃CHOHCH₂OHC
A水解CH₃CHBrCH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr
E水解CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃
C+D生成ECH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O．

Answer 1

分析 CH₃CH=CH₂与溴发生加成反应生成A为CH₃CHBrCH₂Br，在碱性条件下水解生成B为CH₃CHOHCH₂OH，B被催化氧化为C，根据E的结构简式可知，C应为，丙烯在催化剂作用下与水发生加成反应得D为CH₃CHOHCH₃，与CH₃CHOHCH₃发生酯化反应得E，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答 解：CH₃CH=CH₂与溴发生加成反应生成A为CH₃CHBrCH₂Br，在碱性条件下水解生成B为CH₃CHOHCH₂OH，B被催化氧化为C，根据E的结构简式可知，C应为，丙烯在催化剂作用下与水发生加成反应得D为CH₃CHOHCH₃，与CH₃CHOHCH₃发生酯化反应得E，
根据上面的分析可知，A为CH₃CHBrCH₂Br，B为CH₃CHOHCH₂OH，C为，A水解的方程式为CH₃CHBrCH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，E水解的方程式为CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ ，C+D生成E的反应方程式为CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案为：CH₃CHBrCH₂Br；CH₃CHOHCH₂OH；；CH₃CHBrCH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaBr；CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O$\stackrel{NaOH}{→}$CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ ；CH₃COCOOH+CH₃CHOHCH₃ $→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₃COCOOCH（CH₃）₂+H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，结合反应条件与转化判断其结构是解题的关键，给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．