题目内容
【题目】艾司洛尔(Esmolol)是一种用于心房颤动、窦性心动过速以及手术期高血压的药物,其合成路线如下(部分条件已省略):
回答下列问题:
(1)A的化学名称是______。
(2)B→C的反应类型是______,条件1是______。
(3)D→E的反应中,除生成E外,还生成CO2,H2O,该反应的化学方程式为____________。
(4)F的结构简式为______。
(5)X为B的同分异构体,且为含羧基的芳香化合物,则X的结构有______种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有四组峰的同分异构体的结构简式为__________________(写一种)。
(6)肉桂酸()是一种重要的食品添加剂、香料和医药中间体。以甲苯、丙二酸为起始原料制备肉桂酸的合成路线为____________________________________(其他试剂任选)。
【答案】对甲基苯酚或4-甲基苯酚 取代反应 光照或加热 +HOOCCH2COOH+CO2+H2O 14 或
【解析】
A与乙酸酐在一定条件下反应生成B,B与氯气发生取代反应生成C,C在NaOH水溶液中水解再酸化得到D,D与丙二酸在一定条件下生成E,根据后续产物H的结构可知E生成F为碳碳双键的催化加氢,所以F为,F与甲醇发生酯化反应生成G为,G与发生取代反应生成H,H与(CH3)2CHNH2发生开环反应生成I。
(1)A的化学名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚;
(2)B生成C是甲基H原子被Cl原子取代的反应,故该反应的条件是光照或加热;
(3)丙二酸为HOOCCH2COOH,D→E的反应中,除生成E外,还生成CO2,H2O,根据元素守恒可知该反应的化学方程式为+HOOCCH2COOH+CO2↑+H2O;
(4)由E的结构简式可知其分子式是C9H8O3,对比E、F的分子式差异可知E生成F是发生碳碳双键的加成反应,则F的结构简式是;
(5)B为,其同分异构体中含羧基的芳香化合物可分为三类:①苯环上只有一个支链,则有—CH2CH2COOH、共两种;②苯环上有两个支链,则有—CH2COOH,—CH3;—COOH、—CH2CH3,各有邻间对3种,共6种;③苯环上有三个支链,则有2个—CH3,1个—COOH,采用“定二移一法”可知共有6种,故符合条件的同分异构体有14种,其中、的核磁共振氢谱有四组峰;
(6)根据已知的合成路线,先使在光照条件下发生取代反应生成,然后在氢氧化钠水溶液中生成苯甲醛,苯甲醛在吡啶、苯胺混合体系中与丙二酸反应生成肉桂酸,转化的合成路线是。