题目内容

14.慢心律是一种治疗心律失常的药物,它的合成路线如下:

(1)由B→C的反应类型为氧化反应.
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为醚键和羰基(填官能团名称).
(3)写出A与浓溴水反应的化学方程式
(4)由A制备B的过程中有少量副产物E,它与B互为同分异构体,且苯环上取代基的数目和相对位置均相同.E的结构简式为
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:
①属于α-氨基酸;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;
③分子中含有两个手性碳原子.
(6)以A的最简单同系物和HCHO为原料制备酚醛树脂的化学方程式为
(7)已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷().写出以邻甲基苯酚 ()和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).
合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH2=CH2

分析 (1)对比B、C结构可知,B中-CH(OH)-转化为C=O;
(2)根据C的结构简式可知,C中含氧官能官为醚键和羰基;
(3)A中含有酚羟基,酚羟基对位的苯环上有H,可与浓溴水发生取代反应;
(4)中含有2个C-O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式;
(5)D的一种同分异构体一种同时满足如下条件:①属于α-氨基酸,氨基、羧基连接同一碳原子上;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,可以是2个不同的取代基处于对位位置;③分子中含有两个手性碳原子,说明C原子上连接4个不同的原子或原子团;
(6)A的最简单同系物为苯酚,苯酚和HCHO发生缩聚反应得到酚醛树脂
(7)制备,应先制备乙酸和,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成,与反应生成,进而氧化可生成,再与乙醇发生酯化反应得到目标物.

解答 解:(1)对比B、C结构可知,B中-CH(OH)-转化为C=O,属于氧化反应,故答案为:氧化反应;
(2)根据C的结构简式可知,C中含氧官能官为醚键和羰基,故答案为:醚键、羰基;
(3)A中含有酚羟基,酚羟基对位的苯环上有H,可与浓溴水发生取代反应,反应方程式为:
故答案为:
(4)中含有2个C-O键,与A发生反应时可有两种不同的断裂方式,生成的另一种有机物的结构简式为:
故答案为:
(5)D的一种同分异构体一种同时满足如下条件:①属于α-氨基酸,氨基、羧基连接同一碳原子上;②是苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种,可以是2个不同的取代基处于对位位置;③分子中含有两个手性碳原子,说明C原子上连接4个不同的原子或原子团,则满足条件的有机物的同分异构体可以为:
故答案为:
(6)A的最简单同系物为苯酚,苯酚和HCHO发生缩聚反应得到酚醛树脂,反应方程式为:
故答案为:
(7)制备,应先制备乙酸和,乙醇氧化可生成乙酸,乙醇消去可生成乙烯,乙烯氧化可生成,与反应生成,进而氧化可生成,再与乙醇发生酯化反应得到目标物,则合成路线流程为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的合成、官能团结构与性质、限制条件同分异构体书写等,注意利用转化关系发生的反应类比设计合成路线,综合考查学生对知识的迁移应用、分析推理能力,难度中等.

练习册系列答案
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