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【题目】【化学——选修5:有机化学基础】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。反应2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:

回答下列问题:

(1)B的结构简式为____________,D 的化学名称为____________。

(2)①和③的反应类型分别为____________、____________。

(3)E的结构简式为____________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为______________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式______________________。

(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________。

【答案】(1;苯乙炔(2)取代反应;消去反应

3 4

4

5(任意三种)

6

【解析】

试题分析:(1A与氯乙烷发生取代反应生成B,则根据B分子式可知A是苯,B是苯乙烷,则B的结构简式为;根据D的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。

2是苯环上氢原子被乙基取代,属于取代反应;中产生碳碳三键,是卤代烃的消去反应。

3D发生已知信息的反应,因此E的结构简式为1个碳碳三键需要2分子氢气加成,则用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气4mol

4)根据已知信息可知化合物()发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为

5)芳香化合物FC的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,结构简式为

6)根据已知信息以及乙醇的性质可知用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线为

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