题目内容

18．A、B、C、D、E、F、G、H八种有机物间转化关系如图所示．其中气体A在标准状况下密度为1.25g/L．且碳元素的质量分数为85.7%；E普遍存在于食物中（如菠菜等）；F分子中含有一个六元环，晶体H中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3．

回答下列问题：
（1）C的结构简式为HOCH2CH2OH；晶体H的化学式为H2C2O4.2H2O．
（2）下列转化过程涉及的有机化学反应中，属于取代反应的是②⑤（填序号）．
①A→B   ②B→C    ③C→D    ④D→E    ⑤C、E→F
（3）写出D与新制Cu（OH）2悬浊液反应的方程式：OHC-CHO+4Cu（OH）2+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOC-COONa+2Cu2O↓+6H2O，写出C与E生成高分子化合物的化学方程式：．
（4）简述确定有机物B中官能团种类的实验方法：取少量B先与NaOH溶液共热，再加硝酸酸化后加入AgNO3溶液，观察生成沉淀颜色，观察生成沉淀颜色便可确定．
（5）有机物W与F的有相同的官能团（包括种类及数目），分子组成比F多四个碳原子，也含有一个六元环，其1H-NMR上只有一个峰，写出符合上述条件的W的结构简式：．
（6）G的相对分子质量为44，则A→G反应过程中，理论上制备G的原子利用率为：25.4%．

分析 气体A在标准状况下密度为1.25g/L，其摩尔质量=1.25g×22.4g/mol=28g/mol，且碳元素的质量分数为85.7%，A中碳原子个数=$\frac{28×85.7%}{12}$=2，且A是有机物，所以A是CH2=CH2；
B和NaOH的水溶液反应生成C，C能被氧气氧化生成D，D被新制氢氧化铜氧化生成E羧酸，则D中含有醛基，C中含有醇羟基，C和E发生酯化反应生成F，F分子中含有一个六元环，根据碳原子守恒知，F是，所以C是HOCH2CH2OH，E是HOOCCOOH，D是OHCCHO，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成HOCH2CH2OH，则B是卤代烃，A和氯气或溴发生加成反应生成B；
晶体H中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3，E是HOOCCOOH，其分子式为：C2H2O4，H是乙二酸的结晶水化物，且C、H、O原子个数比为1：3：3，根据碳原子守恒知，该结晶水化物中含有2个碳原子，则H个数是6，O个数是6，所以该结晶水化物中含2个H2O，
G的相对分子质量为44，A和氯气、氢氧化钙反应生成G，G为CH3CHO，据此分析解答．

解答 解：气体A在标准状况下密度为1.25g/L，其摩尔质量=1.25g×22.4g/mol=28g/mol，且碳元素的质量分数为85.7%，A中碳原子个数=$\frac{28×85.7%}{12}$=2，且A是有机物，所以A是CH2=CH2；
B和NaOH的水溶液反应生成C，C能被氧气氧化生成D，D被新制氢氧化铜氧化生成E羧酸，则D中含有醛基，C中含有醇羟基，C和E发生酯化反应生成F，F分子中含有一个六元环，根据碳原子守恒知，F是，所以C是HOCH2CH2OH，E是HOOCCOOH，D是OHCCHO，B和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成HOCH2CH2OH，则B是卤代烃，A和氯气或溴发生加成反应生成B；
晶体H中仅含C、H、O三种元素，且原子个数比为1：3：3，E是HOOCCOOH，其分子式为：C2H2O4，H是乙二酸的结晶水化物，且C、H、O原子个数比为1：3：3，根据碳原子守恒知，该结晶水化物中含有2个碳原子，则H个数是6，O个数是6，所以该结晶水化物中含2个H2O，
G的相对分子质量为44，A和氯气、氢氧化钙反应生成G，G为CH3CH2OH，
（1）C的结构简式为HOCH2CH2OH；晶体H的化学式为H2C2O4.2H2O，
故答案为：HOCH2CH2OH；H2C2O4.2H2O；
（2）根据以上分析知，属于取代反应的是B→C、C、E→F，
故选：②⑤；
（3）乙二醛和新制氢氧化铜反应生成乙二酸钠、氧化亚铜和水，反应方程式为：
OHC-CHO+4Cu（OH）2+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOC-COONa+2Cu2O↓+6H2O，
在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙二酸和乙二醇发生酯化反应，反应方程式为：
，
故答案为：OHC-CHO+4Cu（OH）2+2NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOC-COONa+2Cu2O↓+6H2O；
；
（4）B中含有卤原子，卤原子和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成醇和氢卤酸，氢卤酸和硝酸酸化的硝酸银溶液发生复分解反应生成沉淀，根据沉淀颜色判断卤原子，所以其检验方法是：取少量B先与NaOH溶液共热，再加硝酸酸化后加入AgNO3溶液，观察生成沉淀颜色，
故答案为：取少量B先与NaOH溶液共热，再加硝酸酸化后加入AgNO3溶液，观察生成沉淀颜色；
（5）F是乙二酸乙二酯，有机物W是F的同系物，分子组成比F多4个碳原子，也含有六元环，其1H-NMR谱图上只有一个峰说明只含一种类型的氢原子，所以符合上述条件的W的结构简式为：，故答案为：；
（6）G是CH3CHO，A是乙烯，发生的反应为
2CH2=CH2+2Cl2+2Ca（OH）2$\stackrel{一定条件下}{→}$2CH2CHO+CaCl2+Ca（ClO）2+2H2O，
原子利用率=$\frac{44×2}{28×2+71×2+74×2}×100%$=25.4%，
故答案为：25.4%．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断、计算能力，根据反应条件、分子组成、物质性质进行推断，难点是（6）中原子利用率的计算，注意卤代烃中卤原子检验方法，必须在酸性条件下检验，题目难度中等．

练习册系列答案
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9．姜黄素具有防肿瘤的作用，工业上可以通过中间体E合成．
Ⅰ．合成中间体E
A（C2H4Br2）→B$\underset{\stackrel{{O}_{2}、Cu}{→}}{△}$C$→_{氧化}^{部分}$D（C2H2O3）..E
（1）A-B的反应方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH2（OH）CH2（OH）+2NaBr
（2）D的官能团名称为醛基和羧基； C中处于同一平面上的原子最多6个．
Ⅱ．合成姜黄素

已知：-CHO+$\stackrel{稀OH-}{→}$
（3）F→G的化学方程式为，G→H的反应类型为氧化反应
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（ 5〕写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式
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甲 组（A）C6H5OH                （B）CH3COOCH3
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乙 组①溴水    ②FeCl3溶液    ③NaOH溶液    ④HCHO溶液
（1）甲组中B只能和乙组中③发生反应．
（2）甲组中A和乙组中②可以发生显色反应，此反应可用于两种物质的相互检验．
（3）甲组中A能与乙组中所有物质发生反应．
（4）乙组中①能与甲组中A发生取代反应，与C发生加成反应．
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C．3Fe3++3NO3-+6H2S=3NO↑+6S↓+3Fe2++6H2O
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