Question

（10分） 阿司匹林（乙酰水杨酸，）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数

名     称	相对分子质量	熔点或沸点（℃）	水
水杨酸	138	158(熔点)	微溶
醋酸酐	102	139.4(沸点)	反应
乙酰水杨酸	180	135(熔点)	微溶

请根据以上信息回答下列问题：                   

⑴制备阿司匹林的化学方程式                                      。

⑵合成阿斯匹林时，如未出现结晶，可采取的措施有

                         _____________________________。

⑶提纯粗产物中加入饱和NaHCO₃溶液至没有CO₂产生为止，再抽滤，则加饱和NaHCO₃溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

⑷另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。方法如下：

改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示

①a仪器的名称                  ，冷凝水的流出方向是            （填“b”或“c” ）。

②重结晶提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因是

_________________________________________________。

⑸检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是                                   。

⑹该学习小组在实验中原料用量：2.76 g水杨酸、7.5 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm³），最终称量产品m = 2.92g ，则所得乙酰水杨酸的产率为        。

 

Answer 1

【答案】

(1)

(2)用玻璃棒摩擦瓶壁并将装置放在冰水浴中冷却；

(3)使乙酰水杨酸与NaHCO₃溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与杂质聚合物分离。

(4)① 三颈烧瓶；c

  ② 因为水杨酸易溶于乙酸乙酯，在冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来

(5)取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫色则含水杨酸。

(6)81.1%

【解析】

试题分析：（1）制备乙酰水杨酸的反应为：

（2）如果没有出现结晶说明溶液未饱和或少晶核，因此用玻璃棒摩擦瓶壁并将装置放在冰水浴中冷却。

（3）乙酰水杨酸与NaHCO₃溶液反应生成乙酰水杨酸钠，乙酰水杨酸钠易溶于水而难溶于有机物所以可以与有机物进行分离。

（4）a仪器的名称叫三颈烧瓶，冷凝水应该是下进上出。乙酰水杨酸是有机物易溶在乙酸乙酯中，因此很难结晶出来。

（5）水杨酸与乙酰水杨酸的差别在于水杨酸中有酚羟基，所以取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl₃溶液，若呈紫色则含水杨酸。

（6）n(水杨酸)=，n(醋酸酐)=，所以理论上生成乙酰水杨酸0.02mol，则产率为。

考点：有机物的分离提纯

点评：本题综合性强，是近两年高考的热点，应该重视。